3-(4-phenylcyclohex-1-enyl)-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-(4-phenylcyclohex-1-enyl)-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• 英文别名: 3-(4-Phenylcyclohexen-1-yl)-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: IODIAWYSBHKDLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate 、 methyl 3-(1-hydroxycyclohexyl)-2-propynoate 在 palladium diacetate potassium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到3-(4-phenylcyclohex-1-enyl)-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基三氟甲磺酸与炔烃的氢乙烯基化 3-乙烯基呋喃-2(5H)-酮的合成方法

  摘要：

  在催化量的 Pd(OAc)2 和 HCOOK 存在下，炔烃与乙烯基三氟甲磺酸酯的反应，省略磷烷配体，通常以良好到高产率提供加氢乙烯基化产物。该反应已被用于从 4-羟基-2-丁酸甲酯开发 3-乙烯基呋喃-2(5H)-酮的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3305::aid-ejoc3305>3.0.co;2-o

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydrovinylation of Vinyl Triflates with Alkynes An Approach to the Synthesis of 3-Vinylfuran-2(5H)-ones
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli、Paola Pace

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3305::aid-ejoc3305>3.0.co;2-o

  日期：1999.12

  The reaction of alkynes with vinyl triflates in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2 and HCOOK, omitting phosphane ligands, affords hydrovinylation products usually in good to high yields. The reaction has been employed to develop a regioselective synthesis of 3-vinylfuran-2(5H)-ones from methyl 4-hydroxy-2-butynoates.

  在催化量的 Pd(OAc)2 和 HCOOK 存在下，炔烃与乙烯基三氟甲磺酸酯的反应，省略磷烷配体，通常以良好到高产率提供加氢乙烯基化产物。该反应已被用于从 4-羟基-2-丁酸甲酯开发 3-乙烯基呋喃-2(5H)-酮的区域选择性合成。