2-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 1,2-Dihydro-naphthalene-3-boronic acid pinacol ester
• 化学式: C₁₆H₂₁BO₂
• 分子量: 256.153
• InChiKey: NHRLLKFVTQJIFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 Ir(dFppy)₃ 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 C₂₁H₂₉BO₄
  参考文献：
  名称：

  通过临时配位实现硼酸酯的 [2 + 2]-环加成：Artochamin J 和 Piperarborenine B 的合成

  摘要：

  提出了一种通过临时配位对烯基硼酸酯和烯丙醇进行光敏环加成的策略。该过程允许合成各种环丁基硼酸酯。这些反应发展的关键是烯丙醇与 Bpin 单元的临时协调。这不仅允许反应以分子内方式进行，而且还允许高水平的立体和区域控制。这些研究的一个关键方面是环加合物在合成复杂的天然产物 artochamin J 和 piperarborenine B 中的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08777
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 iron(II) triflate 、 2,2'-联吡啶 、 lithium methanolate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过CO键活化的铁催化Csp2-B键结构的开发和机理研究。

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过C-O键的活化，铁催化的烯基和芳基氨基甲酸酯的硼酸酯化反应。该方案显示出高效率，广泛的底物范围以及生物相关化合物的后期硼化，因此在药物化学中提供了潜在的应用。而且，该方法能够使酚衍生物进行正交转化，并且还为合成多取代的芳烃提供了良好的机会。初步的机理研究表明，通过自由基途径的Fe II / Fe III催化循环可能与反应有关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01937

文献信息

• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2020257487A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with a defect in glyoxylate metabolism, for example a disease or disorder associated with the enzyme glycolate oxidase (GO) or alterations in oxalate metabolism. Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。
• Development and Mechanistic Studies of Iron-Catalyzed Construction of Csp²–B Bonds via C–O Bond Activation
  作者：Shasha Geng、Juan Zhang、Shuo Chen、Zhengli Liu、Xiaoqin Zeng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01937

  日期：2020.7.17

  Herein we describe an iron-catalyzed borylation of alkenyl and aryl carbamates through the activation of a C–O bond. This protocol exhibits high efficiency, a broad substrate scope, and the late-stage borylation of biorelevant compounds, thus providing potential applications in medicinal chemistry. Moreover, this method enables orthogonal transformations of phenol derivatives and also offers good opportunities

  在本文中，我们描述了通过C-O键的活化，铁催化的烯基和芳基氨基甲酸酯的硼酸酯化反应。该方案显示出高效率，广泛的底物范围以及生物相关化合物的后期硼化，因此在药物化学中提供了潜在的应用。而且，该方法能够使酚衍生物进行正交转化，并且还为合成多取代的芳烃提供了良好的机会。初步的机理研究表明，通过自由基途径的Fe II / Fe III催化循环可能与反应有关。
• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Vinylboronates from Ketone Enolates Triggered by 1,3‐Metalate Rearrangement of Lithium Enolates
  作者：Yue Hu、Wei Sun、Tao Zhang、Nuo Xu、Jianeng Xu、Yu Lan、Chao Liu

  DOI：10.1002/anie.201909235

  日期：2019.10.28

  unprecedented stereoselective synthesis of trisubstituted vinylboronates is reported to proceed by direct borylation of lithium ketone enolates under transition-metal-free conditions. The stereospecific C-O borylation of lithium enolates was triggered by a carbonyl-induced 1,3-metalate rearrangement via a C-bound boron enolate. DFT calculations and control experiments revealed that the stereoselectivity is controlled

  据报道，通过在无过渡金属的条件下直接酮化锂酮烯醇盐进行三取代乙烯基硼酸酯的空前的立体选择性合成。烯醇酸锂的立体有择CO硼化反应是通过C结合的硼烯醇盐由羰基诱导的1,3-金属盐重排触发的。DFT计算和控制实验表明，立体选择性受空间位阻的控制。使用新开发的方法可以方便地合成各种立体有择的三取代乙烯基硼酸酯，以及几种四取代乙烯基硼酸酯。基于立体定向乙烯基硼酸酯的转化，有效地获得了烯雌酚的单一异构体。
• [EN] COMPOUNDS AS GLP-1R AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'AGONISTES DE GLP-1R
  申请人：TERNS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022040600A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present application provides compounds that may be used as a glucagon-like peptide-1 receptors (GLP-1R) agonist, or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts of any of the foregoing. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds, or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts of any of the foregoing. Methods of prepare these compounds and compositions and method of using them to treat or present a disease or a condition mediated by GLP-1R.

  本申请提供了可用作胰高血糖素样肽-1受体（GLP-1R）激动剂的化合物，或者是这些化合物的立体异构体、互变异构体，或者是任何这些化合物的药用可接受盐。还提供了含有这些化合物、或者这些化合物的立体异构体、互变异构体，或者这些化合物的药用可接受盐的药物组合物。制备这些化合物和组合物的方法，以及使用它们来治疗或预防由GLP-1R介导的疾病或状况的方法。
• 一种烯基硼化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112010881B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明公开了一种烯基硼化合物及其制备方法与应用。所述制备方法包括：在保护性气氛中，使包含有烯醇锂试剂、双硼试剂、添加剂和溶剂的均匀混合反应体系于25℃～160℃反应1～24h，再经后处理制得烯基硼化合物。本发明提供的烯基硼化合物的制备方法以简单、经济、易得的原料为底物，在不需要金属催化剂的参与下高效的、高选择性合成烯基硼化合物，反应条件相对温和、操作简单、原料经济易得、反应高效，且具有良好的官能团兼容性，“一锅法”实现了烯基硼化合物的合成，避免了金属过度残留的问题，获得的烯基硼化合物在医药合成中间体以及有机光电材料科学中有很大的应用前景。