(S)-1-(2-bromophenyl)-but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-bromophenyl)-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(2-bromophenyl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: HRJSZAWYUFGFTL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲氧基硅烷 、 邻溴苯甲醛 在 (R)-BINAP*Ag(I)F 、 silver fluoride 、 盐酸 、 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-1-(2-bromophenyl)-3-buten-1-ol 、 (S)-1-(2-bromophenyl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C 1-手性3-亚甲基-茚满-1-醇的催化不对称方法

  摘要：

  （R）-BINAP·Ag I F（2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）（6-10 mol％）和（Ph 3 P）2 Pd II Cl 2（bis （三苯基膦）二氯化钯（II）（2 mol％）催化不对称Sakurai–Hosomi–Yamamoto烯丙基化/ Mizoroki–Heck反应，得到C 1-手性3-亚甲基-茚满-1-醇，对映体过量（ee）高达据报道80％。值得注意的是，此协议允许使用各种的ö-取代的苯甲醛和烯丙基三甲氧基硅烷。还发现富电子基团的存在对反应的对映选择性没有影响，而吸电子基团导致产物ee的腐蚀。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.040

文献信息

• Proline-Based <i>N</i>-Oxides as Readily Available and Modular Chiral Catalysts. Enantioselective Reactions of Allyltrichlorosilane with Aldehydes
  作者：John F. Traverse、Yu Zhao、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol050814q

  日期：2005.7.1

  as an effective catalyst for the reaction of allyltrichlorosilane with aryl and alpha,beta-unsaturated aldehydes at room temperature to afford the desired homoallylic alcohols in up to 92% ee. The chiral catalyst can be easily prepared from optically pure proline in three simple steps and 60% overall yield.

  [反应：请参见文字]。鉴定出基于脯氨酸的N-氧化物，其可作为烯丙基三氯硅烷与芳基和α，β-不饱和醛在室温下反应的有效催化剂，以提供高达92％ee的所需均烯丙基醇。可以通过三个简单的步骤由旋光纯的脯氨酸轻松制备手性催化剂，且总收率为60％。
• Aryl tert-butyl sulfoxide-promoted highly enantioselective addition of allyltrichlorosilane to aldehydes
  作者：Peng Wang、Junmin Chen、Linfeng Cun、Jingen Deng、Jin Zhu、Jian Liao

  DOI：10.1039/b909850j

  日期：——

  A series of enantiomerically pure mono- and bis-aryl tert-butyl sulfoxides were synthesised to promote the enantioselective allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane. Moderate to good yields and modest to high enantioselectivities were achieved. The absence of nonlinear effect, spacer effect, promoter loading and concentration effect indicate that only one molecule of aryl tert-butyl sulfoxide is involved in the stereodetermining step.

  一系列手性纯的单和双芳基叔丁基亚砜被合成出来，以促进醛与烯丙基三氯硅烷的非对映选择性烯丙基化反应。实现了中等至良好的产率和适中至高的非对映选择性。非线性效应、间隔效应、促进剂加载和浓度效应的缺失表明，在决定立体化学的步骤中，只有一分子芳基叔丁基亚砜参与其中。
• Catalytic Enantioselective Allyl- and Crotylboration of Aldehydes Using Chiral Diol•SnCl₄ Complexes. Optimization, Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Vivek Rauniyar、Huimin Zhai、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja8016076

  日期：2008.7.1

  induction in the allylboration of aldehydes by commercially available allylboronic acid pinacol ester 1a. The corresponding homoallylic alcohol products of synthetically useful aliphatic aldehydes are obtained in excellent yields with up to 98:2 er. This combined acid manifold is also efficient in catalyzing the diastereo- and enantioselective crotylboration of aldehydes, thus providing the propionate

  我们报告了一类新的 C2 对称手性二醇，其源自对苯二酚骨架。在 Yamamoto 的路易斯酸辅助布朗斯台德酸度（LBA 催化）概念下，这些二醇与 SnCl 4 的组合导致可商购的烯丙基硼酸频哪醇酯 1a 在醛的烯丙基硼化中产生高水平的不对称诱导。合成有用的脂肪醛的相应高烯丙醇产品以高达 98:2 的产率获得。这种组合的酸歧管还可有效催化醛的非对映选择性和对映选择性巴豆基硼化反应，从而提供 >95:5 dr 和高达 98:2 er 的丙酸酯单元。最佳二醇 x SnCl4 配合物 Vivol (4m) x SnCl4 的 X 射线晶体结构，明确显示了这种 LBA 催化剂的 Brønsted 酸性特征及其高度不对称的环境。进一步的控制排除了可能的硼与手性二醇的酯交换机制，并指出频哪醇烯丙基硼酸酯 1 的 LBA 催化剂衍生的活化。由于二醇 x SnCl4 复合物的缓慢解离，需要少量过量的二醇为了抑制由游离
• Bispalladacycle Catalyzed Nucleophilic Enantioselective Allylation of Aldehydes by Allylstannanes
  作者：Martin Heberle、Sarah Legendre、Nick Wannenmacher、Manuel Weber、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/cctc.202200093

  日期：2022.5.6

  Bimetallic catalysis: The first palladium catalysts capable of controlling asymmetric nucleophilic allylations of aldehydes with allyltributyltin are reported. Unprecedented TONs for this reaction type were achieved (up to 620). The method is also tolerating electronically and sterically unfavorable substrates. A transmetallation occurs, favoring an η1-allyl coordination mode with the reported bispalladacycle

  双金属催化：报道了第一个能够控制醛与烯丙基三丁基锡的不对称亲核烯丙基化的钯催化剂。这种反应类型的 TON 达到了前所未有的水平（高达 620）。该方法还可以容忍电子和空间上不利的底物。发生金属转移，有利于 η 1 -烯丙基配位模式与报道的双钯环催化剂，而对于相应的单钯环催化剂，非生产性的 η 3 -配位占主导地位。
• Asymmetric Allylation of Aldehydes Catalyzed by Simple Dual Small Organic Molecules: L-Proline and L-Prolinol
  作者：Guo-hong Chen、Ling-yan Liu、Xiao-ning Wei、Wei-xing Chang、Jing Li

  DOI：10.1246/cl.2010.1013

  日期：2010.9.5

  A novel and simple methodology for the asymmetric allylation of aldehydes was reported. Double small organic molecules such as l-proline and l-prolinol were first employed for providing a chiral environment so as to afford chiral homoallylic alcohols in high yields and moderate enantioselectivities in our protocol.

  报道了一种新颖且简单的用于醛的不对称烯基化的方法。首次使用了双小有机分子如L-脯氨酸和L-脯氨醇，提供手性环境，从而在我们的方案中获得了高产率和中等对映选择性的手性同烯醇。