methyl 1-[3'-β-cholest-5'-en-3'-oxy-methyl]-5-(S)-2-pyrrolidone-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 1-[3'-β-cholest-5'-en-3'-oxy-methyl]-5-(S)-2-pyrrolidone-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-1-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₃₄H₅₅NO₄
• 分子量: 541.815
• InChiKey: WLSQUNQWUKLGSD-PJKCZLNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 1-[3'-β-cholest-5'-en-3'-oxy-methyl]-5-(S)-2-pyrrolidone-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性助剂和NOESY测定仲醇的绝对构型

  摘要：

  仲醇的绝对构型可以通过内酰胺的非对映体质子与1-（烷氧基甲基）-甲基-2-吡咯烷酮-5-羧酸酯衍生物中醇部分的质子之间的NOE确定。已经开发了两种基于构象分析和1 H NMR数据的简单方法。在所有情况下，主要一致性是通过MM，半经验和从头算的方法确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.003

文献信息

• Determining the absolute configuration of secondary alcohols by means of a chiral auxiliary and NOESY
  作者：Blanca E. Domínguez、Patricia E. García、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.11.003

  日期：2005.12

  The absolute configuration of secondary alcohols can be determined by NOE between the diastereotopic protons of the lactam and the protons of the alcohol moieties in some 1-(alkoxymethyl)-methyl-2-pyrrolidone-5-carboxylate derivatives. Two simple methods based on conformational analysis and 1H NMR data have been developed. The main conformer, in all cases, was established by means of MM, semi-empirical

  仲醇的绝对构型可以通过内酰胺的非对映体质子与1-（烷氧基甲基）-甲基-2-吡咯烷酮-5-羧酸酯衍生物中醇部分的质子之间的NOE确定。已经开发了两种基于构象分析和1 H NMR数据的简单方法。在所有情况下，主要一致性是通过MM，半经验和从头算的方法确定的。