N-((5-chlorofuran-2-yl)methyl)prop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((5-chlorofuran-2-yl)methyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-[(5-chloro-2-furyl)methyl]prop-2-en-1-amine；N-[(5-chlorofuran-2-yl)methyl]prop-2-en-1-amine
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• mdl: MFCD12403762
• 分子量: 171.626
• InChiKey: QQTGOIUORUGLEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5-chlorofuran-2-yl)methyl)prop-2-en-1-amine 在 葫芦[7]脲 作用下， 以 重水 为溶剂， 以78%的产率得到6-chloro-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole
  参考文献：
  名称：

  葫芦[7]尿素作为Diels-Alder反应的超分子人工酶

  摘要：

  使用超分子构建体（人工酶）模拟天然酶活性的能力是一个生机勃勃的科学研究领域。在这里，我们证明葫芦[7]尿素（CB [7]）可以催化狄尔斯-阿尔德反应，产生许多取代的和未反应的氮仿生条件下的2-烯丙基-2-糠基胺无需保护基团，可在以前未报道的温和条件下产生强大的合成子。CB [7]以高反应性构象重新排列底物，并使其免受水环境的影响，从而模仿了天然Diels-Alderase的作用方式。这些发现可直接应用于天然Diels–Alderase酶中观察到的产物抑制现象，并为开发新型，基于超分子的绿色催化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201706487
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-糠醛 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((5-chlorofuran-2-yl)methyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  葫芦[7]尿素作为Diels-Alder反应的超分子人工酶

  摘要：

  使用超分子构建体（人工酶）模拟天然酶活性的能力是一个生机勃勃的科学研究领域。在这里，我们证明葫芦[7]尿素（CB [7]）可以催化狄尔斯-阿尔德反应，产生许多取代的和未反应的氮仿生条件下的2-烯丙基-2-糠基胺无需保护基团，可在以前未报道的温和条件下产生强大的合成子。CB [7]以高反应性构象重新排列底物，并使其免受水环境的影响，从而模仿了天然Diels-Alderase的作用方式。这些发现可直接应用于天然Diels–Alderase酶中观察到的产物抑制现象，并为开发新型，基于超分子的绿色催化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201706487

文献信息

• The short route to chalcogenurea-substituted 3a,6-epoxyisoindoles via an intramolecular Diels–Alder furan (IMDAF) reaction. Antibacterial and antifungal activity
  作者：Dmitriy F. Mertsalov、Dmitriy M. Shchevnikov、Lala V. Lovtsevich、Roman A. Novikov、Victor N. Khrustalev、Mikhail S. Grigoriev、Anna A. Romanycheva、Anton A. Shetnev、Olga P. Bychkova、Alexey S. Trenin、Vladimir P. Zaytsev

  DOI：10.1039/d4nj01174k

  日期：——

  sequence involves two consecutive steps: the nucleophilic addition reaction and the intramolecular Diels–Alder furane (IMDAF) reaction. The scope and limitations of the proposed method were thoroughly investigated, and it was revealed that the key [4+2] cycloaddition step proceeds through an exo-transition state, giving rise to the exclusive formation of a single diastereomer of the target heterocycle

  N-糠基烯丙胺与多种异氰酸酯、异硫氰酸酯、异硒氰酸酯反应，在一个合成阶段形成 3a,6-环氧异吲哚核心。相互作用序列涉及两个连续的步骤：亲核加成反应和分子内狄尔斯-阿尔德呋喃（IMDAF）反应。对所提出方法的范围和局限性进行了彻底研究，结果表明关键的[4+2]环加成步骤通过外过渡态进行，导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。动态温度 NMR 分析可以全面研究 NMR 信号聚结的情况，并确定 O → Se 转变过程中的聚结温度。鉴定了所获得的化合物对酵母白色念珠菌、真菌黑曲霉和细菌（包括金黄色葡萄球菌、藤黄微球菌、荧光假单胞菌）敏感菌株的抗菌特性。