ethyl 2-(2,2-difluoroethoxy)-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,2-difluoroethoxy)-2-phenylacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2,2-difluoroethoxy)-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂O₃
• 分子量: 244.238
• InChiKey: OEQGUGKDKNZFJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 、 2,2-二氟乙醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 2-(2,2-difluoroethoxy)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  光诱导的质子转移反应用于未反应的醇的轻度O-H功能化

  摘要：

  六氟异丙醇通常被视为不活泼的溶剂，而不是有机合成中的试剂。在本文中，我们报道了芳基重氮乙酸酯与六氟异丙醇的温和有效的光化学反应，该反应在化学计量的反应条件下能够以优异的产率合成氟化醚。机理研究表明，存在六氟异丙醇的预组织，并且重氮烷烃是未反应的氢键络合物。仅在光激发后，该配合物才会对反应产物进行质子取代反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201915161

文献信息

• Photoinduced Proton‐Transfer Reactions for Mild O‐H Functionalization of Unreactive Alcohols
  作者：Sripati Jana、Zhen Yang、Fang Li、Claire Empel、Junming Ho、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201915161

  日期：2020.3.27

  hexafluoroisopropanol and the diazoalkane acts as an unreactive hydrogen‐bonding complex. Only after photoexcitation does this complex undergo a protonation‐substitution reaction to the reaction product. Investigations on the applicability of this photochemical transformation show that a broad variety of acidic alcohols can be subjected to this transformation and thus demonstrate the feasibility of

  六氟异丙醇通常被视为不活泼的溶剂，而不是有机合成中的试剂。在本文中，我们报道了芳基重氮乙酸酯与六氟异丙醇的温和有效的光化学反应，该反应在化学计量的反应条件下能够以优异的产率合成氟化醚。机理研究表明，存在六氟异丙醇的预组织，并且重氮烷烃是未反应的氢键络合物。仅在光激发后，该配合物才会对反应产物进行质子取代反应。