N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-methylbenzenesulfonamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-methylbenzenesulfonamide)
• 英文别名: 2-methyl-N-[4-[(2-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 416.522
• InChiKey: RAGCLBDLFXSPTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-methylbenzenesulfonamide) 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97 %的产率得到N,N'-(cyclohexa-2,5-diene-1,4-diylidene)bis(2-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  通过手性磷酸催化吲哚直接胺化选择性合成 2-芳基吲哚†

  摘要：

  吲哚基阻转异构体是一类非常重要的轴向手性化合物。然而，轴向手性 2-芳基吲哚的逆向选择性合成在很大程度上仍未被探索。在这项研究中，我们报道了在手性磷酸作为催化剂存在下，使用对醌二亚胺直接胺化吲哚，成功合成了阻转异构体2-芳基吲哚。醌二亚胺通过亚胺的形式极性反转充当胺化试剂。发现 2-吲哚 2-芳基上的丙二酸基团对于产物的高对映选择性至关重要。这可能是由于酯基和催化剂之间的额外相互作用以及分子内氢键造成的。我们的研究结果为2-芳基吲哚阻转异构体的不对称构建提供了新策略。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300589
• 作为产物：
  描述：

  对苯二胺 、 邻甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以94 %的产率得到N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  通过手性磷酸催化吲哚直接胺化选择性合成 2-芳基吲哚†

  摘要：

  吲哚基阻转异构体是一类非常重要的轴向手性化合物。然而，轴向手性 2-芳基吲哚的逆向选择性合成在很大程度上仍未被探索。在这项研究中，我们报道了在手性磷酸作为催化剂存在下，使用对醌二亚胺直接胺化吲哚，成功合成了阻转异构体2-芳基吲哚。醌二亚胺通过亚胺的形式极性反转充当胺化试剂。发现 2-吲哚 2-芳基上的丙二酸基团对于产物的高对映选择性至关重要。这可能是由于酯基和催化剂之间的额外相互作用以及分子内氢键造成的。我们的研究结果为2-芳基吲哚阻转异构体的不对称构建提供了新策略。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300589

文献信息

• Atroposelective Synthesis of <scp>2‐Arylindoles</scp> via Chiral Phosphoric <scp>Acid‐Catalyzed</scp> Direct Amination of Indoles^†
  作者：Wen Bao、Ye‐Hui Chen、Yu‐Wei Liu、Shao‐Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1002/cjoc.202300589

  日期：2024.4

  Indole-based atropisomers are a very important class of axially chiral compounds. However, the atroposelective synthesis of axially chiral 2-arylindole remains largely unexplored. In this study, we report the successful synthesis of atropisomeric 2-arylindoles using direct amination of indoles with p-quinonediimines in the presence of chiral phosphoric acid as a catalyst. Quinonediimine acts as an

  吲哚基阻转异构体是一类非常重要的轴向手性化合物。然而，轴向手性 2-芳基吲哚的逆向选择性合成在很大程度上仍未被探索。在这项研究中，我们报道了在手性磷酸作为催化剂存在下，使用对醌二亚胺直接胺化吲哚，成功合成了阻转异构体2-芳基吲哚。醌二亚胺通过亚胺的形式极性反转充当胺化试剂。发现 2-吲哚 2-芳基上的丙二酸基团对于产物的高对映选择性至关重要。这可能是由于酯基和催化剂之间的额外相互作用以及分子内氢键造成的。我们的研究结果为2-芳基吲哚阻转异构体的不对称构建提供了新策略。