N2,N2′-bis(4-methylpyridin-2-yl)-[1,1′-biphenyl]-2,2′-dicarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N2,N2′-bis(4-methylpyridin-2-yl)-[1,1′-biphenyl]-2,2′-dicarboxamide
• 英文别名: N-(4-methylpyridin-2-yl)-2-[2-[(4-methylpyridin-2-yl)carbamoyl]phenyl]benzamide
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₂
• 分子量: 422.486
• InChiKey: KVFSTHHPKIGDJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 菲醌 在 氧气 、 copper dichloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 间二甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到N2,N2′-bis(4-methylpyridin-2-yl)-[1,1′-biphenyl]-2,2′-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,2-二酮的氧化性CC键断裂：1,8-萘二甲酰亚胺，联苯-2,2'-二甲酰胺和N-杂环酰胺的发散方法

  摘要：

  我们在这里报告了一种简单而有效的铜催化稳定的芳香族环状稠合和非环状1,2-二酮铜的氧化C–C键裂解，以高产率提供酰胺和酰亚胺的方法。该新开发的方案提供了一种出色的工具，可以在相同的反应条件下将结构不同的1,2-二酮转化为不同的产物。该方法的关键合成特征是高产量形成1,8-萘二甲酰亚胺和联苯-2,2'-二甲酰胺基序。还进行了1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的荧光研究，以显示这些支架的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03114

文献信息

• Copper Catalyzed Oxidative C–C Bond Cleavage of 1,2-Diketones: A Divergent Approach to 1,8-Naphthalimides, Biphenyl-2,2′-dicarboxamides, and <i>N</i>-Heterocyclic Amides
  作者：Priyanka R. Sakhare、Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03114

  日期：2019.2.15

  We report here a simple and efficient copper catalyzed oxidative C–C bond cleavage of stable aromatic cyclic-fused and acyclic 1,2-diketones to deliver amides and imides in high yields. This newly developed protocol provides an excellent tool to transform structurally different 1,2-diketones into different products under the same reaction conditions. The key synthetic features of this methodology are

  我们在这里报告了一种简单而有效的铜催化稳定的芳香族环状稠合和非环状1,2-二酮铜的氧化C–C键裂解，以高产率提供酰胺和酰亚胺的方法。该新开发的方案提供了一种出色的工具，可以在相同的反应条件下将结构不同的1,2-二酮转化为不同的产物。该方法的关键合成特征是高产量形成1,8-萘二甲酰亚胺和联苯-2,2'-二甲酰胺基序。还进行了1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的荧光研究，以显示这些支架的潜在应用。