BIN011

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: BIN011
• 英文别名: 3-(Pyridin-4-ylmethyl)-1,2,3-benzotriazin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• mdl: MFCD05670207
• 分子量: 238.249
• InChiKey: ZSAXRACSUITJPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(3,4-二甲氧基苯基)-乙酰胺 、 BIN011 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到1-(2-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)-2-oxoethyl)-4-((4-oxobenzo[d][1,2,3]triazin-3(4H)-yl)methyl)pyridin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  4-氧代苯并[d]1,2,3-三嗪-吡啶鎓-苯基乙酰胺衍生物作为新型抗阿尔茨海默病药物：设计、合成、体外评价、分子建模和分子动力学研究

  摘要：

  设计、合成和筛选了一系列新的 4-氧代苯并[d]1,2,3-三嗪-吡啶-苯基乙酰胺杂化物 8a-p，作为针对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的潜在胆碱酯酶抑制剂。获得的抗胆碱酯酶活性表明，与标准胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐相比，所有标题化合物均表现出对 BuChE 的出色抑制和对 AChE 的中等抑制活性。例如，化合物 8e 对 BuChE 的抑制活性比多奈哌齐 (IC 50 = 3.2 ± 0.3 μM) 高约 49 倍。该化合物通过混合型抑制模式抑制 BuChE。这一发现表明，化合物 8e 除了催化阴离子位点 (CAS) 外，还可以与 BuChE 的外围阴离子位点 (PAS) 相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11224-019-01472-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(N--carbamoyl)-anilin 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 BIN011
  参考文献：
  名称：

  4-氧代苯并[d]1,2,3-三嗪-吡啶鎓-苯基乙酰胺衍生物作为新型抗阿尔茨海默病药物：设计、合成、体外评价、分子建模和分子动力学研究

  摘要：

  设计、合成和筛选了一系列新的 4-氧代苯并[d]1,2,3-三嗪-吡啶-苯基乙酰胺杂化物 8a-p，作为针对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的潜在胆碱酯酶抑制剂。获得的抗胆碱酯酶活性表明，与标准胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐相比，所有标题化合物均表现出对 BuChE 的出色抑制和对 AChE 的中等抑制活性。例如，化合物 8e 对 BuChE 的抑制活性比多奈哌齐 (IC 50 = 3.2 ± 0.3 μM) 高约 49 倍。该化合物通过混合型抑制模式抑制 BuChE。这一发现表明，化合物 8e 除了催化阴离子位点 (CAS) 外，还可以与 BuChE 的外围阴离子位点 (PAS) 相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11224-019-01472-0

文献信息

• 4-Oxobenzo[d]1,2,3-triazin-pyridinium-phenylacetamide derivatives as new anti-Alzheimer agents: design, synthesis, in vitro evaluation, molecular modeling, and molecular dynamic study
  作者：Fahimeh Hosseini、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Homa Azizian、Ali Ramazani、Maliheh Barazandeh Tehrani、Hamid Nadri、Bagher Larijani、Mahmoud Biglar、Hossein Adibi、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s11224-019-01472-0

  日期：2020.6

  A new series of 4-oxobenzo[d]1,2,3-triazin-pyridinium-phenylacetamide hybrids 8a–p was designed, synthesized, and screened as the potential cholinesterase inhibitors against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). Obtained anti-cholinesterase activities demonstrated that all the title compounds exhibited excellent inhibition against BuChE and moderate inhibitory activity toward

  设计、合成和筛选了一系列新的 4-氧代苯并[d]1,2,3-三嗪-吡啶-苯基乙酰胺杂化物 8a-p，作为针对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的潜在胆碱酯酶抑制剂。获得的抗胆碱酯酶活性表明，与标准胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐相比，所有标题化合物均表现出对 BuChE 的出色抑制和对 AChE 的中等抑制活性。例如，化合物 8e 对 BuChE 的抑制活性比多奈哌齐 (IC 50 = 3.2 ± 0.3 μM) 高约 49 倍。该化合物通过混合型抑制模式抑制 BuChE。这一发现表明，化合物 8e 除了催化阴离子位点 (CAS) 外，还可以与 BuChE 的外围阴离子位点 (PAS) 相互作用。