[N-(4-chlorophenyl)carbamoyl]methylphosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [N-(4-chlorophenyl)carbamoyl]methylphosphonic acid
• 英文别名: [2-(4-Chloroanilino)-2-oxoethyl]phosphonic acid
• 化学式: C₈H₉ClNO₄P
• 分子量: 249.591
• InChiKey: RQRQYAFUWZSEJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 在 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 [N-(4-chlorophenyl)carbamoyl]methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基膦酸的合成及其对金属β-内酰胺酶的抑制作用

  摘要：

  图形摘要 摘要 金属-β-内酰胺酶（MβLs）是抗生素耐药性的靶酶，磷酸类药物对当代医学的发展产生了重大影响。制备并评估了 11 种乙酰氨基膦酸化合物作为 MβL 的抑制剂。化合物 4、5、7、9 和 10 对 MβL NDM-1 和 CcrA 表现出特异性抑制活性，IC50 值范围为 17 至 354 μM。构效关系分析表明，乙酰胺连接基和苯环上取代基的位置在抑制剂对MβLs的抑制能力中起着重要作用。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1225741

文献信息

• Plant-growth-regulating<i>N</i>-(phosphonoacetyl)amines
  作者：Piotr Wieczorek、Dorota Miliszkiewicz、Barbara Lejczak、Miroslaw Soroka、Pawel Kafarski

  DOI：10.1002/ps.2780400110

  日期：1994.1

  AbstractA series of N‐(phosphonacetyl)amine derivatives were synthesized and screened for plant‐growth regulating activity on Lepidium sativum L. and Cucumis sativus L. Aromatic N‐(phosphonoacetyl)amines. which may be considered as possible analogues of N‐acylaniline herbicides obtained by replacement of their acyl group by the phosphonacetyl moiety, exhibited significant or moderate herbicidal activity. In contrast, N‐(phosphonoacetyl)amino acids and N‐(phosphonoacetyl)aminophosphonic acids promoted the growth of L. sativum and C. sativus roots.
• Synthesis and inhibitory activity of acetamidophosphonic acids against metallo-β-lactamases
  作者：Yi-Lin Zhang、Yue-Juan Zhang、Wen-Ming Wang、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1080/10426507.2016.1225741

  日期：2017.1.2

  Compounds 4, 5, 7, 9, and 10 exhibited specific inhibitory activity against the MβL NDM-1 and CcrA with an IC50 value range of 17 to 354 μM. Analysis of the structure–activity relationship showed that both the acetamido linker and the position of the substituent on the phenyl ring played an important role in the inhibitory abilities of the inhibitors against MβLs.

  图形摘要 摘要 金属-β-内酰胺酶（MβLs）是抗生素耐药性的靶酶，磷酸类药物对当代医学的发展产生了重大影响。制备并评估了 11 种乙酰氨基膦酸化合物作为 MβL 的抑制剂。化合物 4、5、7、9 和 10 对 MβL NDM-1 和 CcrA 表现出特异性抑制活性，IC50 值范围为 17 至 354 μM。构效关系分析表明，乙酰胺连接基和苯环上取代基的位置在抑制剂对MβLs的抑制能力中起着重要作用。