2-(4-chlorophenylimino)-5-(thiophen-2-ylmethylene)thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylimino)-5-(thiophen-2-ylmethylene)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)imino-5-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidin-4-one；2-(4-chlorophenyl)imino-5-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂OS₂
• 分子量: 320.823
• InChiKey: QMQLANJWGGAENP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenylimino)-5-(thiophen-2-ylmethylene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-4-酮衍生物作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂的库的设计与合成：尝试发现新型抗糖尿病药。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是治疗糖尿病的重要靶标。一系列噻唑烷-4-酮衍生物的8 - 22被设计，合成和研究作为PTP1B抑制剂。新分子以微摩尔范围的IC 50值抑制了PTP1B 。5-（呋喃-2-基亚甲基）-2-（4-硝基苯基亚氨基）噻唑烷-1--4-（17）显示出具有竞争性酶抑制类型的功效。结构-活性关系研究揭示了对于这些类似物的效力重要的各种结构方面。研究结果表明抑制PTP1B需要使用含硝基的疏水性杂芳基环。分子对接研究与实验结果具有良好的相关性。H键和π-π相互作用是虚拟蛋白质-配体复合物的最佳结合和有效稳定的原因。此外，in-silico 受试化合物的药代动力学特性预测了其潜在的口服用途，可作为抗糖尿病药。此外，已提出了一个结合位点模型，该模型证明了影响抑制剂效能和结合亲和力的关键药效​​学特征，可用于设计未来的潜在药物。 PTP1B抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000055

文献信息

• A Library of Thiazolidin‐4‐one Derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase 1B (PTP1B) Inhibitors: An Attempt To Discover Novel Antidiabetic Agents
  作者：Ashish D. Patel、Thopallada Y. Pasha、Paras Lunagariya、Umang Shah、Tushar Bhambharoliya、Rati K. P. Tripathi

  DOI：10.1002/cmdc.202000055

  日期：2020.7.3

  enzyme inhibition. structure–activity relationship studies revealed various structural facets important for the potency of these analogues. The findings revealed a requirement for a nitro group‐including hydrophobic heteroaryl ring for PTP1B inhibition. Molecular docking studies afforded good correlation with experimental results. H‐bonding and π–π interactions were responsible for optimal binding and

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是治疗糖尿病的重要靶标。一系列噻唑烷-4-酮衍生物的8 - 22被设计，合成和研究作为PTP1B抑制剂。新分子以微摩尔范围的IC 50值抑制了PTP1B 。5-（呋喃-2-基亚甲基）-2-（4-硝基苯基亚氨基）噻唑烷-1--4-（17）显示出具有竞争性酶抑制类型的功效。结构-活性关系研究揭示了对于这些类似物的效力重要的各种结构方面。研究结果表明抑制PTP1B需要使用含硝基的疏水性杂芳基环。分子对接研究与实验结果具有良好的相关性。H键和π-π相互作用是虚拟蛋白质-配体复合物的最佳结合和有效稳定的原因。此外，in-silico 受试化合物的药代动力学特性预测了其潜在的口服用途，可作为抗糖尿病药。此外，已提出了一个结合位点模型，该模型证明了影响抑制剂效能和结合亲和力的关键药效​​学特征，可用于设计未来的潜在药物。 PTP1B抑制剂。