5-(naphthalen-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(naphthalen-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3(5)-trifluoromethyl-5(3)-(1-naphthyl)-1H-pyrazole；3-naphthalen-1-yl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• 分子量: 262.234
• InChiKey: IRWMTPBRQPPAEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrahydroborate 、 5-(naphthalen-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 、 丙酮 反应 24.0h， 以39%的产率得到Na₂(hydridotris[3-trifluoromethyl-5-(1-naphthyl)pyrazol-1-yl]borate)₂(μ-acetone)₂
  参考文献：
  名称：

  萘基取代的氟化三吡唑基硼酸酯配体与乙烯和一氧化碳的铜 (I) 络合物

  摘要：

  两种新的氢化三吡唑基硼酸酯配体氢化三[3-三氟甲基-5-(1-萘基)吡唑-1-基]硼酸酯(= [TpCF3,1Nt]-)和氢化三[3-三氟甲基-5-(2-)的四种CuI配合物萘基）吡唑-1-基]硼酸酯（= [TpCF3,2Nt]-）是通过配体的钠盐与 CuI 在乙烯或一氧化碳气氛下反应合成的。单晶 X 射线衍射分析得出三种化合物的分子结构 [Na2(TpCF3,1Nt)2(µ-丙酮)2]、[Cu(TpCF3,1Nt)(C2H4)] 和 [Cu(TpCF3,2Nt) (C2H4)]。CuI 离子近似四面体几何形状，包括三齿配体的三个氮供体和 η2 配位的乙烯配体。[Na2(TpCF3, 1Nt)2(µ-丙酮)2] 存在于扭曲的八面体配位几何结构中，该几何结构由面配位三齿配体的三个 N-供体、桥连丙酮配体的两个 O-供体和桥连-CF3 基团的氟化物形成Na···F距离特别短。[Cu(TpCF3

  DOI：

  10.1002/ejic.201600015
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 三氟乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.08h， 以23.45 g的产率得到5-(naphthalen-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  萘基取代的氟化三吡唑基硼酸酯配体与乙烯和一氧化碳的铜 (I) 络合物

  摘要：

  两种新的氢化三吡唑基硼酸酯配体氢化三[3-三氟甲基-5-(1-萘基)吡唑-1-基]硼酸酯(= [TpCF3,1Nt]-)和氢化三[3-三氟甲基-5-(2-)的四种CuI配合物萘基）吡唑-1-基]硼酸酯（= [TpCF3,2Nt]-）是通过配体的钠盐与 CuI 在乙烯或一氧化碳气氛下反应合成的。单晶 X 射线衍射分析得出三种化合物的分子结构 [Na2(TpCF3,1Nt)2(µ-丙酮)2]、[Cu(TpCF3,1Nt)(C2H4)] 和 [Cu(TpCF3,2Nt) (C2H4)]。CuI 离子近似四面体几何形状，包括三齿配体的三个氮供体和 η2 配位的乙烯配体。[Na2(TpCF3, 1Nt)2(µ-丙酮)2] 存在于扭曲的八面体配位几何结构中，该几何结构由面配位三齿配体的三个 N-供体、桥连丙酮配体的两个 O-供体和桥连-CF3 基团的氟化物形成Na···F距离特别短。[Cu(TpCF3

  DOI：

  10.1002/ejic.201600015

文献信息

• Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazole by Coupling of Aldehydes, Sulfonyl Hydrazides, and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Yingying Cai、Xiaojie Fang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04228

  日期：2020.2.7

  is reported that occurs by the three-component coupling of environmentally friendly and large-tonnage industrial feedstock 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP), aldehydes, and sulfonyl hydrazides. This highly regioselective three-component reaction is metal-free, catalyst-free, and operationally simple and features mild conditions, a broad substrate scope, high yields, and valuable functional group

  据报道，通过环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP），醛和磺酰肼的三组分偶联，可以实现3-三氟甲基吡唑合成的通用和实用策略。这种高度区域选择性的三组分反应不含金属，不含催化剂，操作简单，具有条件温和，底物范围广，收率高和有价值的官能团耐受性。值得注意的是，反应可以在100 mmol的规模上进行，并顺利提供了塞来昔布，马伐昔布，SC-560和AS-136A合成的关键中间体。初步机理研究表明，此转化过程涉及1,3-氢原子转移过程。