1-methyl-4-(4-phenylbutan-2-yl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-methyl-4-(4-phenylbutan-2-yl)piperazine
• 英文别名: 1-Methyl-4-(1-methyl-3-phenylpropyl)piperazine
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂
• 分子量: 232.369
• InChiKey: XOKGAOFSSSIMKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methyl-4-(4-phenylbutan-2-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  碘三甲基硅烷介导的醇的脱氧功能化的两步协议

  摘要：

  描述了碘代三甲基硅烷介导的伯醇和仲醇的脱氧官能化的两步协议。该协议涉及酒精的碘化，然后被N，S或O亲核试剂取代。与传统的Mitsunobu反应相比，该方案可以使用非酸性的亲核试剂，并且可以保留醇的配置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001602

文献信息

• Practical N-alkylation via homogeneous iridium-catalyzed direct reductive amination
  作者：Jing Wang、Wenji Wang、Xiongyu Yang、Jingwen Liu、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1007/s11426-022-1494-7

  日期：2023.2

  most efficient methods for amine synthesis. Herein we report a practical homogeneous DRA procedure utilizing iridium catalysis. Applying simple, readily available and inexpensive PPh3 and alike ligands along with iridium at a low loading, aldehydes and ketones reductively coupled with primary and secondary amines to efficiently form structurally and functionally diverse amine products, including a set

  直接还原胺化（DRA）是最有效的胺合成方法之一。在此，我们报告了一种利用铱催化的实用均相 DRA 程序。使用简单、容易获得且廉价的 PPh 3和类似的配体以及低负载量的铱、醛和酮与伯胺和仲胺还原偶联，有效地形成结构和功能多样的胺产品，包括一组药物和来自后期操作的化合物。反应条件异常温和且无添加剂，其中可以耐受氧气、水分、极性质子基团和多个其他官能团。对于目标产品，这种方法特别适用于提供多种可能的合成选择。10 克规模的合成进一步证明了该程序在实际胺合成中的潜力和前景。DFT 研究揭示了一种“外层”H 加成途径，其中π−π相互作用和氢键起着重要作用。
• Two‐Step Protocol for Iodotrimethylsilane‐Mediated Deoxy‐Functionalization of Alcohols
  作者：Yuming Chen、Ru He、Hongjian Song、Guoqing Yu、Chenglin Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202001602

  日期：2021.2.19

  protocol for iodotrimethylsilane‐mediated deoxy‐functionalization of primary and secondary alcohols was described. This protocol involves iodination of alcohol and then replaced by a N, S, or O nucleophile. Compared with traditional Mitsunobu reaction, non‐acidic pre‐nucleophiles can be used in this protocol and configuration of alcohols can be retained.

  描述了碘代三甲基硅烷介导的伯醇和仲醇的脱氧官能化的两步协议。该协议涉及酒精的碘化，然后被N，S或O亲核试剂取代。与传统的Mitsunobu反应相比，该方案可以使用非酸性的亲核试剂，并且可以保留醇的配置。