(E)-6-cinnamyl-2,6-dimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-cinnamyl-2,6-dimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: 2,6-dimethyl-6-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]cyclohex-2-ene-1,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: ZONHNVPKDIQQAN-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 2-cinnamyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(E)-6-cinnamyl-2,6-dimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  醌与烯丙基硼酸酯的直接烯丙基化

  摘要：

  烯丙基硼酸酯经历未取代或单取代的苯醌和萘醌底物的CH烯丙基化。在2，5-或2，6-二取代的醌的情况下，发生涉及取代的碳的加成。与立体定义的烯丙基硼酸酯的烯丙基化在保留构型的情况下发生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00264

文献信息

• Direct Allylation of Quinones with Allylboronates
  作者：Hong-Ping Deng、Dong Wang、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00264

  日期：2015.3.20

  Allylboronates undergo C–H allylation of unsubstituted or monosubstituted benzoquinone and naphthoquinone substrates. In the case of 2,5- or 2,6-disubstituted quinones addition involving the substituted carbon takes place. Allylation with stereodefined allylboronates occurs with retention of the configuration.

  烯丙基硼酸酯经历未取代或单取代的苯醌和萘醌底物的CH烯丙基化。在2，5-或2，6-二取代的醌的情况下，发生涉及取代的碳的加成。与立体定义的烯丙基硼酸酯的烯丙基化在保留构型的情况下发生。