3-methyldibenzo[a,c]phenazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyldibenzo[a,c]phenazine
• 英文别名: 3-Methyl-dibenzo[a,c]phenazin；3-Methylphenanthro[9,10-b]quinoxaline
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: CGVIQPFNHQWEOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-((e)-苯乙烯)-苯 在 chromium(VI) oxide 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyldibenzo[a,c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  具有抗人结肠癌和上皮癌细胞系抗癌特性的菲衍生物的合成与表征

  摘要：

  摘要 本实验室合成了多种多环芳烃并对其进行了结构表征。菲衍生物通过两步序列以优异的产率和高纯度有效制备。Heck 偶联产生相应的二芳基乙烯，然后进行经典的氧化光环化以实现预期的菲。首先，我们设想合成各种取代的菲醌。其次，我们研究了氧化过程完成后通过添加邻苯二胺形成二苯并[a,c]吩嗪的可能性。此外，由于菲醌很容易获得，很可能会发现这些化合物的其他用途。例如，9,10-菲醌可以依次被还原、烷基化、乙酰化和磺化。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑在体外评估了所有合成衍生物对人表皮样癌上皮细胞 Hep-2 和人结肠癌细胞 Caco-2 的细胞毒活性溴化物 (MTT) 测定。从结构-活性的角度来看，附着在菲骨架上的给电子和吸电子官能团的位置和性质可能有助于抗癌作用。有趣的是，IC 50 值的分析表明，大多数化合物对两种癌细胞都具有选择性的细胞毒性作用。其中，8-甲基-9,

  DOI：

  10.1016/j.crci.2017.03.008

文献信息

• 145. Syntheses of alkylphenanthrenes. Part I. 1-, 2-, 3-, and 4-Methylphenanthrenes
  作者：Robert Downs Haworth

  DOI：10.1039/jr9320001125

  日期：——
• Synthesis and characterization of phenanthrene derivatives with anticancer property against human colon and epithelial cancer cell lines
  作者：Habiba Guédouar、Faouzi Aloui、Asma Beltifa、Hedi Ben Mansour、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1016/j.crci.2017.03.008

  日期：2017.8

  carcinoma epithelial cells Hep - 2 and human colon carcinoma cells Caco - 2 using the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. From the structure–activity point of view, position and nature of the electron donating and electron withdrawing functional groups attached to the phenanthrene skeleton may contribute to the anticancer action. Interestingly, the analysis of

  摘要 本实验室合成了多种多环芳烃并对其进行了结构表征。菲衍生物通过两步序列以优异的产率和高纯度有效制备。Heck 偶联产生相应的二芳基乙烯，然后进行经典的氧化光环化以实现预期的菲。首先，我们设想合成各种取代的菲醌。其次，我们研究了氧化过程完成后通过添加邻苯二胺形成二苯并[a,c]吩嗪的可能性。此外，由于菲醌很容易获得，很可能会发现这些化合物的其他用途。例如，9,10-菲醌可以依次被还原、烷基化、乙酰化和磺化。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑在体外评估了所有合成衍生物对人表皮样癌上皮细胞 Hep-2 和人结肠癌细胞 Caco-2 的细胞毒活性溴化物 (MTT) 测定。从结构-活性的角度来看，附着在菲骨架上的给电子和吸电子官能团的位置和性质可能有助于抗癌作用。有趣的是，IC 50 值的分析表明，大多数化合物对两种癌细胞都具有选择性的细胞毒性作用。其中，8-甲基-9,