1-(2-methylbenzyl)-4-phenylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-methylbenzyl)-4-phenylpiperazine
• 英文别名: 1-[(2-Methylphenyl)methyl]-4-phenylpiperazine
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: SBZDGERKAMLRED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylbenzyl)-4-phenylpiperazine 、 苯硼酸频哪醇酯 在 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到1-((3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methyl)-4-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的N-苄基哌啶的邻芳基化反应。

  摘要：

  据报道，Pd（II）通过直接的CH键活化反应生成芳基硼酸频哪醇酯（Ar-BPin）来催化苄基杂环的邻芳基化反应，从而生成所需的联芳基产物。这种方法学是有效的，并且适用于各种功能化的Ar-BPin和苄基杂环，从而允许以适度到良好的产率直接合成重要的联芳基。

  DOI：

  10.1039/c5cc00410a
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 2-甲基苄溴 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到1-(2-methylbenzyl)-4-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的N-苄基哌啶的邻芳基化反应。

  摘要：

  据报道，Pd（II）通过直接的CH键活化反应生成芳基硼酸频哪醇酯（Ar-BPin）来催化苄基杂环的邻芳基化反应，从而生成所需的联芳基产物。这种方法学是有效的，并且适用于各种功能化的Ar-BPin和苄基杂环，从而允许以适度到良好的产率直接合成重要的联芳基。

  DOI：

  10.1039/c5cc00410a

文献信息

• [EN] NOVEL PIPERAZINE OR HOMOPIPERAZINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND A PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PIPERAZINE OU D'HOMOPIPERAZINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT, ET PROCEDE DE PREPARATION DE CES COMPOSES
  申请人：——

  公开号：WO1997044334A2

  公开（公告）日：1997-11-27

  [EN] The invention refers to novel piperazine and homopiperazine derivatives of formula (I) being suitable for the treatment of dieseases due to pathological alterations of the central nervous system, pharmaceutical compositions containing the above derivatives, and a process for the preparation of the novel compounds. In formula (I) R<1> stands for a halo, a C1-4 alkyl group, a C1-4 alkoxy group, a trihalomethyl group, a nitro group or an amino group which latter can be substituted by a C1-4 alkyl group, and n has a value of 1 or 2, or R<1> represents a cyano group, and n has a value of 2, m is 0, 1, 2 or 3, R<2>, R<3> and R<4> mean, independently, a hydrogen, a halo, a trihalomethyl group, a C1-4 alkyl group, a C1-4 alkoxy group, a nitro group, a carboxy group, a formyl group, a hydroxy group or an amino group which latter can be substituted by a C1-4 alkyl group.
  [FR] Nouveaux dérivés de pipérazine ou d'homopipérazine répondant à la formule (I) et trouvant application dans le traitement de maladies dues à des changements pathologiques survenant au niveau du système nerveux central, compositions pharmaceutiques renfermant les dérivés précités, et procédé de préparation de ces nouveaux composés. Dans la formule (I), R<1> représente halogène, un groupe alkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe trihalométhyle, un groupe nitro ou un groupe amino, ce dernier étant éventuellement substitué par un groupe alkyle C1-4, et n vaut 1 ou 2; ou R<1> représente un groupe cyano, et n vaut 2; m vaut 0, 1, 2 ou 3; R<2>, R<3> et R<4>, indépendamment les uns des autres, représentent hydrogène, halogène, un groupe trihalométhyle, un groupe alkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe nitro, un groupe carboxy, un groupe formyle, un groupe hydroxy ou un groupe amino, ce dernier étant éventuellement substitué par un groupe alkyle C1-4.
• [EN] NORMALIZATION OF COMBINATORIAL REACTIONS<br/>[FR] NORMALISATION DE REACTIONS COMBINATOIRES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998008091A1

  公开（公告）日：1998-02-26

  (EN) Improvements in the provision of combinatorial chemical libraries are provided. In accordance with preferred embodiments, sets of chemical reactants are normalized to ensure representations of all anticipated reaction products in a reaction between the set and a scaffold molecule. The processes can be practiced iteratively to yield large libraries.(FR) L'invention concerne des améliorations relatives à l'obtention de banques chimiques combinatoires. Selon les modes de réalisation préférés, des ensembles de réactifs chimiques sont normalisés afin d'assurer des représentations de tous les produits de réaction anticipés dans une réaction entre l'ensemble et une molécule d'échaffaudage. Les procédés peuvent être mis en pratique de manière itérative afin de produire de grandes banques.
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalysed ortho-arylation of N-benzylpiperidines
  作者：Peng Wen Tan、Maxwell Haughey、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c5cc00410a

  日期：——

  Pd(II)-catalysed ortho-arylation of benzylic heterocycles with arylboronic acid pinacol esters (Ar-BPin) via directed C-H bond activation to generate the desired biaryl products is reported. This methodology is efficient and applicable to a wide range of functionalised Ar-BPin and benzylic heterocycles, allowing the direct synthesis of important biaryl motifs in modest to good yield.

  据报道，Pd（II）通过直接的CH键活化反应生成芳基硼酸频哪醇酯（Ar-BPin）来催化苄基杂环的邻芳基化反应，从而生成所需的联芳基产物。这种方法学是有效的，并且适用于各种功能化的Ar-BPin和苄基杂环，从而允许以适度到良好的产率直接合成重要的联芳基。