methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-diphenylmethyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-diphenylmethyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-5-benzhydryloxy-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₄₁H₄₂O₆
• 分子量: 630.781
• InChiKey: SRCJELWLBWDLMW-REIISCNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 diphenylmethyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-diphenylmethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用二苯甲基和 9-芴基三氯乙酰亚胺保护羟基-对异头立体控制的影响

  摘要：

  使用 O-二苯基甲基 (DPM) 和 O-(9-芴基) (Fl) 三氯乙酰亚胺可以有效保护醇。证明了这些基团与其他化学操作的兼容性。典型受体与 O-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯作为供体的葡萄糖基化，在 2-O 处具有 DPM 基团，提供 β-吡喃葡萄糖苷，从而证明 DPM 基团在异头立体控制中的嵌合辅助。在吡喃甘露糖苷合成中也观察到这种效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300323

文献信息

• Protection of Hydroxy Groups with Diphenylmethyl and 9-Fluorenyl Trichloroacetimidates− Effect on Anomeric Stereocontrol
  作者：Ibrahim A. I. Ali、El Sayed H. El Ashry、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200300323

  日期：2003.11

  protection of alcohols. The compatibility of these groups with other chemical manipulations is demonstrated. Glucosylation of typical acceptors with an O-glucopyranosyl trichloroacetimidate as donor having a DPM group at 2-O afforded β-glucopyranosides, thus demonstrating anchimeric assistance of the DPM group in the anomeric stereocontrol. This effect was also observed in mannopyranoside synthesis. (©

  使用 O-二苯基甲基 (DPM) 和 O-(9-芴基) (Fl) 三氯乙酰亚胺可以有效保护醇。证明了这些基团与其他化学操作的兼容性。典型受体与 O-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯作为供体的葡萄糖基化，在 2-O 处具有 DPM 基团，提供 β-吡喃葡萄糖苷，从而证明 DPM 基团在异头立体控制中的嵌合辅助。在吡喃甘露糖苷合成中也观察到这种效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)