3-fluoro-6-nitroxanthone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-fluoro-6-nitroxanthone
• 英文别名: 3-fluoro-6-nitro-9H-xanthen-9-one；3-Fluoro-6-nitroxanthen-9-one
• 化学式: C₁₃H₆FNO₄
• 分子量: 259.193
• InChiKey: PHYOGODUJYDRBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-6-nitroxanthone 在 palladium on carbon 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 4-(6-amino-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学的黄嘌呤文库的固相组合合成及其在胚胎干细胞探针中的应用。

  摘要：

  我们报告了x吨酮库CX的第一个固相合成及其在胚胎干细胞探针开发中的应用。CX库进一步用活化的酯树脂衍生化，以提供乙酰化的CX（CXAC）库。这些文库的筛选导致发现新型荧光mESC探针CDb8。

  DOI：

  10.1039/c1cc11962a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 1,3-二甲基咪唑 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-fluoro-6-nitroxanthone
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷基烯基卡宾催化的亲核芳基化反应合成杂环化合物。

  摘要：

  由3,4-二氟硝基苯和2-氟苯甲醛分两步或三步合成吨酮和a啶酮。关键步骤是咪唑烷烯基卡宾催化的亲核芳基化反应。3，4-二氟硝基苯的亲核芳基化得到2，2′-二氟-4-硝基二苯甲酮。用O-亲核试剂和N-亲核试剂将二氟二苯甲酮环化，分别得到3-硝基黄嘌呤和3-硝基ac啶酮。吲唑，喹啉基[2,3-b]喹喔啉和噻吩并[2,3-b]喹喔啉衍生物也通过2,3-二氯喹喔啉的亲核芳基化反应，然后用亲核剂环化而合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1653

文献信息

• [EN] FLUORESCENT CHEMICAL DYE FOR VISUALIZATION OF NEURAL STEM CELL SYMMETRIC AND ASYMMETRIC DIVISION<br/>[FR] COLORANT CHIMIQUE FLUORESCENT POUR VISUALISATION DE DIVISION SYMÉTRIQUE ET ASYMÉTRIQUE DE CELLULES SOUCHES NEURONALES
  申请人：UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2014070108A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  A fluorescent rosamine dye having specificity for neural stem cells, specifically, proliferative neural stem cells, and represented by Structural Formula (I): wherein X is an anion, is described herein. Synthesis of the fluorescent rosamine dye and use of the fluorescent rosamine dye to detect symmetric and asymmetric division of neural stem cells are also described.

  描述了一种对神经干细胞具有特异性的荧光罗萨明染料，特别是对增殖性神经干细胞具有特异性，其结构式为（I）：其中X是一个阴离子。还描述了合成荧光罗萨明染料以及利用荧光罗萨明染料检测神经干细胞的对称和不对称分裂。
• A fluorescent probe for imaging symmetric and asymmetric cell division in neurosphere formation
  作者：Seong-Wook Yun、Cheryl Leong、Xuezhi Bi、Hyung-Ho Ha、Yuan Hong Yu、Yee Ling Tan、Gunaseelan Narayanan、Shvetha Sankaran、Jun-Young Kim、Srivats Hariharan、Sohail Ahmed、Young-Tae Chang

  DOI：10.1039/c4cc02974g

  日期：——

  A fluorescent chemical probeCDy5, which binds to acid ceramidase, is distributed symmetrically or asymmetrically during mitosis of a neural stem/progenitor cell.

  一种荧光化学探针CDy5，它与酸鞘氨酸酶结合，在神经干/祖细胞有对称或不对称地分布在有丝分裂期间。
• Multimodal Imaging Probe Development for Pancreatic β Cells: From Fluorescence to PET
  作者：Nam-Young Kang、Jung Yeol Lee、Sang Hee Lee、In Ho Song、Yong Hwa Hwang、Min Jun Kim、Wut Hmone Phue、Bikram Keshari Agrawalla、Si Yan Diana Wan、Janise Lalic、Sung-Jin Park、Jong-Jin Kim、Haw-Young Kwon、So Hee Im、Myung Ae Bae、Jin Hee Ahn、Chang Siang Lim、Adrian Kee Keong Teo、Sunyou Park、Sang Eun Kim、Byung Chul Lee、Dong Yun Lee、Young-Tae Chang

  DOI：10.1021/jacs.9b11173

  日期：2020.2.19

  intraoperative fluorescent imaging of pancreatic islets. PiF-injected pancreatic tissue even facilitated an antibody-free islet analysis within 2 h, dramatically accelerating the day-long histological procedure without any fixing and dehydration step. Not only islets in the pancreas but also the low background of PiF in the liver allowed us to monitor the intraportal transplanted islets, which is the

  胰腺 β 细胞负责胰岛素分泌，对健康身体和糖尿病患者的葡萄糖调节很重要，无需预先标记胰岛。虽然糖尿病的传统生物标志物是血液中的葡萄糖和胰岛素浓度，但胰腺 β 细胞质量的直接测定将为疾病状态和进展提供关键信息。通过结合氟化和面向多样性的荧光库策略，我们开发了一种用于荧光和 PET（正电子发射断层扫描）的多模式胰腺 β 细胞探针 PiF。通过简单的尾静脉注射，PiF 对胰腺 β 细胞进行特异性染色，并允许对胰岛进行术中荧光成像。注射 PiF 的胰腺组织甚至有助于在 2 小时内进行无抗体胰岛分析，无需任何固定和脱水步骤即可显着加快为期一天的组织学过程。不仅是胰腺中的胰岛，而且肝脏中 PiF 的低背景使我们能够监测门静脉内移植的胰岛，这是第一次在没有预先标记胰岛的情况下对移植的人类胰岛进行体内可视化。最后，我们可以用放射性 18F 代替 PiF 中的内置氟原子，并成功地展示了胰岛的原位 PET 成像。
• Solid phase combinatorial synthesis of a xanthone library using click chemistry and its application to an embryonic stem cell probe
  作者：Krishna Kanta Ghosh、Hyung-Ho Ha、Nam-Young Kang、Yogeswari Chandran、Young-Tae Chang

  DOI：10.1039/c1cc11962a

  日期：——

  We report the first solid phase synthesis of a xanthone library CX and its application to embryonic stem cell probe development. The CX library was further derivatised with an activated ester resin to provide an acetylated CX (CXAC) library. Screening of these libraries led to the discovery of a novel fluorescent mESC probe, CDb8.

  我们报告了x吨酮库CX的第一个固相合成及其在胚胎干细胞探针开发中的应用。CX库进一步用活化的酯树脂衍生化，以提供乙酰化的CX（CXAC）库。这些文库的筛选导致发现新型荧光mESC探针CDb8。
• Synthesis of Heterocyclic Compounds via Nucleophilic Aroylation Catalyzed by Imidazolidenyl Carbene
  作者：Yumiko Suzuki、Tomonori Toyota、Akira Miyashita、Masayuki Sato

  DOI：10.1248/cpb.54.1653

  日期：——

  Xanthones and acridones were synthesized from 3,4-difluoronitrobenzene and 2-fluorobenzaldehydes in two or three steps. The key step was nucleophilic aroylation catalyzed by imidazolidenyl carbene. The nucleophilic aroylation of 3,4-difluoronitrobenzene afforded 2,2'-difluoro-4-nitrobenzophenones. The cyclization of the difluorobenzophenones with O-nucleophile and N-nucleophile yielded 3-nitroxanthones

  由3,4-二氟硝基苯和2-氟苯甲醛分两步或三步合成吨酮和a啶酮。关键步骤是咪唑烷烯基卡宾催化的亲核芳基化反应。3，4-二氟硝基苯的亲核芳基化得到2，2′-二氟-4-硝基二苯甲酮。用O-亲核试剂和N-亲核试剂将二氟二苯甲酮环化，分别得到3-硝基黄嘌呤和3-硝基ac啶酮。吲唑，喹啉基[2,3-b]喹喔啉和噻吩并[2,3-b]喹喔啉衍生物也通过2,3-二氯喹喔啉的亲核芳基化反应，然后用亲核剂环化而合成。