4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methoxy-6-phenyl-3-pyridinecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methoxy-6-phenyl-3-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 4-(2,4-Dichlorophenyl)-2-methoxy-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 355.223
• InChiKey: OESRAUZZSUXVPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]丙二腈 、 苯乙酮 在 sodium 作用下， 反应 48.0h， 以70%的产率得到4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methoxy-6-phenyl-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含烟腈化合物的合成，分子模型研究和支气管扩张特性

  摘要：

  容易为nicotinonitriles合成途径5A-O ，7A-I是通过酮的反应表现出图4a-K ，6A-F与ylidenemalononitrile 3在醇钠存在下进行。同时，胺对2-溴烟酰胺腈9的亲核攻击（通过丙烯酮8与丙二腈反应，然后用溴在乙酸中溴化）制得3-吡啶甲腈11a-d。化合物7i的单晶X射线显示每单位晶胞具有8个分子的单斜空间群C2 / c。优化的7i结构[DFT / B3LYP，6-31G（d，p）]显示与X射线研究密切相关。在通过组胺标准方法通过预收缩气管环而得到的茶碱（标准参考）相比，在所有合成的类似物中表现出比支茶碱（标准参考）高约三倍的支气管扩张特性的化合物5l。化合物5a还显示出令人鼓舞的观察结果（约为标准参照物的两倍）。分子建模研究（3D-药效团和2D-QSAR）支持观察到的生物学特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.025

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING HEART FAILURE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION D'INSUFFISANCE CARDIAQUE
  申请人：UNIV DREXEL

  公开号：WO2020146636A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention relates to the discovery of novel compounds that can be used to treat and/or prevent heart failure in a subject. In certain embodiments, the compounds of the invention are sulfide: quinone oxidoreductase (SQOR) inhibitors. In other embodiments, the compounds of the invention increase physiological levels of H2S in the subject. In yet other embodiments, administration of the compounds of the invention treats and/or prevents hypertension, and/or atherosclerosis, and/or pathological cardiac remodeling that leads to heart failure in the subject.

  本发明涉及发现的新化合物，可用于治疗和/或预防受试者的心力衰竭。在某些实施例中，本发明的化合物是硫化物：喹喔醌氧还酶（SQOR）抑制剂。在其他实施例中，本发明的化合物增加受试者体内H2S的生理水平。在另一些实施例中，给予本发明的化合物治疗和/或预防受试者的高血压，和/或动脉粥样硬化，和/或导致心力衰竭的病理性心脏重塑。
• Synthesis, molecular modeling studies and bronchodilation properties of nicotinonitrile containing-compounds
  作者：E.A. Soliman、Siva S. Panda、Marian N. Aziz、ElSayed M. Shalaby、Nawal Mishriky、Fahmy M. Asaad、Adel S. Girgis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.025

  日期：2017.9

  Facile synthetic pathway for nicotinonitriles 5a‒o, 7a‒i was demonstrated through reaction of ketones 4a‒k, 6a‒f with ylidenemalononitrile 3 in the presence of sodium alkoxide. Meanwhile, nucleophilic attack of amines on 2-bromonicotinonitrile 9 (obtained through reaction of propenone 8 with malononitrile, followed by bromination with bromine in acetic acid) afforded 3-pyridinecarbonitriles 11a‒d.

  容易为nicotinonitriles合成途径5A-O ，7A-I是通过酮的反应表现出图4a-K ，6A-F与ylidenemalononitrile 3在醇钠存在下进行。同时，胺对2-溴烟酰胺腈9的亲核攻击（通过丙烯酮8与丙二腈反应，然后用溴在乙酸中溴化）制得3-吡啶甲腈11a-d。化合物7i的单晶X射线显示每单位晶胞具有8个分子的单斜空间群C2 / c。优化的7i结构[DFT / B3LYP，6-31G（d，p）]显示与X射线研究密切相关。在通过组胺标准方法通过预收缩气管环而得到的茶碱（标准参考）相比，在所有合成的类似物中表现出比支茶碱（标准参考）高约三倍的支气管扩张特性的化合物5l。化合物5a还显示出令人鼓舞的观察结果（约为标准参照物的两倍）。分子建模研究（3D-药效团和2D-QSAR）支持观察到的生物学特性。