3,3-dimethyl-2-oxobutyl diphenylphosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-oxobutyl diphenylphosphinate
• 英文别名: 1-Diphenylphosphoryloxy-3,3-dimethylbutan-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₁O₃P
• 分子量: 316.337
• InChiKey: IKLLAJPVMLMCAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 Diphenylphosphine oxide 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3,3-dimethyl-2-oxobutyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  在PhI（OAc）2和H2O存在下从末端炔烃和H-膦氧化物直接合成α-羟基酮磷酸盐

  摘要：

  摘要在Phi（OAc）2和H2O存在下，开发了一种简单高效的一锅法，由末端炔烃和H-膦氧化物制备α-羟基酮磷酸酯。本方案提供了一种诱人的方法以高产率高收率地生产α-羟基酮磷酸盐，具有操作简便，使用可商购材料，广泛的底物范围，高原子效率和对按比例放大合成的良好耐受性的优点。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.05.029

文献信息

• A New Route for Generation of α-λ³-Iodanyl Ketones via Ester Exchange of (<i>Z</i>)-(β-Acetoxyvinyl)-λ³-iodanes:  Their Nucleophilic Substitutions with Halides and Sulfur and Phosphorus Nucleophiles
  作者：Masahito Ochiai、Junichi Nishitani、Yoshio Nishi

  DOI：10.1021/jo0107711

  日期：2002.6.1

  An efficient method for generation of alpha-lambda3-iodanyl ketones from (Z)-(2-acetoxyvinyl)(phenyl)-lambda3-iodanes was developed. The method involves ester exchange of (Z)-2-acetoxyvinyl-lambda3-iodanes with methanol in the presence of triethylamine. alpha-lambda3-Iodanyl ketones react with a variety of nucleophiles such as halides, thiols, phosphines, phosphinic acids, and phosphates, under the

  开发了一种从（Z）-（2-乙酰氧基乙烯基）（苯基）-λ3-碘酮生成α-λ3-碘酮的有效方法。该方法包括在三乙胺存在下，将（Z）-2-乙酰氧基乙烯基-λ3-碘酮与甲醇进行酯交换。在可能通过S（N）2途径产生α-官能化羰基化合物的条件下，α-lambda3-碘烷基酮会与各种亲核试剂发生反应，例如卤化物，硫醇，膦，次膦酸和磷酸盐。
• Direct synthesis of α-hydroxyketone phosphates from terminal alkynes and H-phosphine oxides in the presence of PhI(OAc)2 and H2O
  作者：Dong-Yan Hu、Meng-Shun Li、Wen-Wu Zhong、Jian-Xin Ji、Jin Zhu、Wei Wei、Qiang Zhang、Ming Cheng

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.05.029

  日期：2016.11

  phosphates from terminal alkynes and H-phosphine oxides has been developed in the presence of PhI(OAc)2 and H2O. The present protocol provides an attractive approach to α-hydroxyketone phosphates in good to high yields, with the advantages of operation simplicity, the use of commercially available materials, broad substrate scope, high atom efficiency and good tolerance to scale-up synthesis.

  摘要在Phi（OAc）2和H2O存在下，开发了一种简单高效的一锅法，由末端炔烃和H-膦氧化物制备α-羟基酮磷酸酯。本方案提供了一种诱人的方法以高产率高收率地生产α-羟基酮磷酸盐，具有操作简便，使用可商购材料，广泛的底物范围，高原子效率和对按比例放大合成的良好耐受性的优点。