(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)methyl 4-nitrobenzylcarbamodithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)methyl 4-nitrobenzylcarbamodithioate
• 英文别名: (4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)methyl N-[(4-nitrophenyl)methyl]carbamodithioate
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₃S₂
• 分子量: 386.455
• InChiKey: PVAMUIOHSVHYGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰胺苯甲酸內酯 在 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)methyl 4-nitrobenzylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药物在C2-位带有二硫代氨基甲酸酯侧链的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列在C2位带有二硫代氨基甲酸酯侧链的quinazolin-4（3 H）-one衍生物，并评估了其对A549，MCF-7，HeLa，HT29和HCT-116细胞系的抗增殖活性。大多数合成的化合物对五种细胞系均表现出广谱抗增殖活性，其中5c对HT29细胞系最有效，IC 50值为5.53μM，在HT29细胞中诱导了G2 / M期停滞。用5c处理HT29细胞会导致BubR1磷酸化，并以时间依赖性方式增加有丝分裂指数。此外，5c促进了微管蛋白的体外聚合。这些结果表明，在C2位带有二硫代氨基甲酸酯侧链的quinazolin-4（3 H）-one衍生物可能是靶向微管蛋白以激活纺锤体装配检查点的潜在新型抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.11.044