2a-benzyl-2a,5-dihydroacenaphthylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2a-benzyl-2a,5-dihydroacenaphthylene
• 英文别名: 3a-benzyl-5H-acenaphthylene
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: IUCGKTSJECVCAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroacenaphthylene anion 、 溴甲苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-1,2-dihydroacenaphthylene 、 2a-benzyl-2a,5-dihydroacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Van Loo, Marcia E.; Lugtenburg, Johan; Cornelisse, Jan, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 5, p. 713 - 721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of the 5-Hydroacenaphthylene Anion towards Electrophiles
  作者：Marcia E. Van Loo、Johan Lugtenburg、Jan Cornelisse

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1907::aid-ejoc1907>3.0.co;2-s

  日期：1998.9

  Subsequent reaction with electrophiles such as allyl bromide and propargyl bromide occurs selectively at position 1, resulting in the formation of the novel 1-allylacenaphthene and 1-propargylacenaphthene. In addition to what was observed in the case of methyl iodide, the hitherto unknown 1,1-dialkylated acenaphthene derivatives are formed as minor products; probably the lower reactivity of the unsaturated

  通过用一当量甲醇质子化，苊的二价阴离子可以转化为5-氢阴离子。随后与亲电子试剂如烯丙基溴和炔丙基溴的反应选择性地发生在 1 位，导致形成新的 1-烯丙基萘和 1-炔丙基。除了在甲基碘的情况下观察到的之外，还形成了迄今为止未知的 1,1-二烷基化苊衍生物作为次要产物；不饱和溴化物的较低反应性可能是造成这种副反应的原因。从与 3,3-二甲基烯丙基溴和（溴甲基）环丙烷反应的产物中，发现机理是 SN2。氢阴离子与苄基溴的反应发生在位置 1 以及位置 2a。