1-(2-propenyl)-acenaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-propenyl)-acenaphthalene
• 英文别名: 1-allylacenaphthalene；1-Prop-2-enyl-1,2-dihydroacenaphthylene
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: JGESDKNPZUCRSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基二氢苊 、 烯丙基三甲基硅烷 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-(2-propenyl)-acenaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Bismuth(III) chloride-catalyzed direct deoxygenative allylation of substituted benzylic alcohols with allyltrimethylsilane

  摘要：

  A highly-effective protocol for allylation of sec-benzyl alcohols with allyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of bismuth(III) chloride has been developed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.161

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Allylation of Benzyl Acetates with Allylsilanes
  作者：Gen Onodera、Eriko Yamamoto、Shota Tonegawa、Makoto Iezumi、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1002/adsc.201100202

  日期：2011.8

  allylation product in the presence of a catalytic amount of the (cyclooctadiene)rhodium(I) chloride dimer [Rh(cod)Cl]2}, sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (NaBARF), and triphenyl phosphite [P(OPh)3] in refluxing 1,2-dichloroethane. Primary, secondary and tertiary benzyl acetates could be used for the reaction. Moreover, allylation of gem-benzyl acetate was possible with [Rh(cod)Cl]2, NaBARF

  在催化量的（环辛二烯）氯化铑（I）二聚体[Rh（cod）Cl] 2 }，四[3,5-双（三氟甲基）钠]存在下，乙酸苄酯与烯丙基三甲基硅烷反应生成烯丙基化产物苯基]硼酸酯（NaBARF）和亚磷酸三苯酯[P（OPh）3 ]在回流的1,2-二氯乙烷中。伯，仲和叔乙酸苄酯可用于该反应。此外，烯丙基化宝石-苄基乙酸酯是可能的的[Rh（COD）CL] 2，NaBARF，和P（OPH）3。Monoallylation和diallylation宝石-苄基乙酸酯可通过改变反应条件来控制。阳离子铑原位生成 作为路易斯酸催化剂，通过从苄基碳上消除乙酰氧基，得到苄基碳正离子化作用。
• Reactivity of the 5-Hydroacenaphthylene Anion towards Electrophiles
  作者：Marcia E. Van Loo、Johan Lugtenburg、Jan Cornelisse

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1907::aid-ejoc1907>3.0.co;2-s

  日期：1998.9

  Subsequent reaction with electrophiles such as allyl bromide and propargyl bromide occurs selectively at position 1, resulting in the formation of the novel 1-allylacenaphthene and 1-propargylacenaphthene. In addition to what was observed in the case of methyl iodide, the hitherto unknown 1,1-dialkylated acenaphthene derivatives are formed as minor products; probably the lower reactivity of the unsaturated

  通过用一当量甲醇质子化，苊的二价阴离子可以转化为5-氢阴离子。随后与亲电子试剂如烯丙基溴和炔丙基溴的反应选择性地发生在 1 位，导致形成新的 1-烯丙基萘和 1-炔丙基。除了在甲基碘的情况下观察到的之外，还形成了迄今为止未知的 1,1-二烷基化苊衍生物作为次要产物；不饱和溴化物的较低反应性可能是造成这种副反应的原因。从与 3,3-二甲基烯丙基溴和（溴甲基）环丙烷反应的产物中，发现机理是 SN2。氢阴离子与苄基溴的反应发生在位置 1 以及位置 2a。
• Kim, Sang Hee; Shin, Chul; Pae, Ae Nim, Synthesis, 2004, # 10, p. 1581 - 1584
  作者：Kim, Sang Hee、Shin, Chul、Pae, Ae Nim、Koh, Hun Yeong、Chang, Moon Ho、Chung, Bong Young、Cho, Yong Seo

  DOI：——

  日期：——
• Bismuth(III) chloride-catalyzed direct deoxygenative allylation of substituted benzylic alcohols with allyltrimethylsilane
  作者：Surya K. De、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.161

  日期：2005.11

  A highly-effective protocol for allylation of sec-benzyl alcohols with allyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of bismuth(III) chloride has been developed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.