2-(hexanoyloxy)-1-naphthoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(hexanoyloxy)-1-naphthoic acid
• 英文别名: 2-Hexoxynaphthalene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: PQGPIMMOSSKTBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hexanoyloxy)-1-naphthoic acid 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酯化反应中选择性的大小驱动反转：次级节拍伯醇

  摘要：

  已经测量了路易斯碱介导的带有较大芳族侧链的仲和伯醇与尺寸和电子结构不同的酸酐的路易斯碱介导的酰化作用。尽管伯醇与单取代的苯甲酸酐衍生物的转化反应比仲醇快，但在与空间偏向的1-萘酸酐的反应中，相对反应性却相反。对反应速率的进一步分析表明，增加底物尺寸会导致酰化过程的实际加速，与伯醇相比，仲醇的作用更大。计算结果表明，酰化速率受催化剂环系统与醇和酸酐反应物中DED取代基之间的非共价相互作用（NCI）指导。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02848
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲酸 在 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(hexanoyloxy)-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  酯化反应中选择性的大小驱动反转：次级节拍伯醇

  摘要：

  已经测量了路易斯碱介导的带有较大芳族侧链的仲和伯醇与尺寸和电子结构不同的酸酐的路易斯碱介导的酰化作用。尽管伯醇与单取代的苯甲酸酐衍生物的转化反应比仲醇快，但在与空间偏向的1-萘酸酐的反应中，相对反应性却相反。对反应速率的进一步分析表明，增加底物尺寸会导致酰化过程的实际加速，与伯醇相比，仲醇的作用更大。计算结果表明，酰化速率受催化剂环系统与醇和酸酐反应物中DED取代基之间的非共价相互作用（NCI）指导。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02848

文献信息

• Size‐Induced Inversion of Selectivity in the Acylation of 1,2‐Diols
  作者：Stefanie Mayr、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/chem.202101905

  日期：2021.12.23

  Lewis-base catalyzed acylation of aromatic 1,2-ethylenediols with anhydrides depends strongly on the size of the reagents and the π-system of the diol. Steric effects have a larger impact on reactions of primary hydroxyl groups in the 1,2-diol as well as the monoester than those of secondary hydroxyl groups. For sterically demanding anhydrides this flips the selectivity towards secondary alcohols.

  路易斯碱催化的芳香族 1,2-乙二醇与酸酐的酰化很大程度上取决于试剂的大小和二醇的π系统。空间效应对1,2-二醇和单酯中伯羟基的反应比仲羟基的影响更大。对于空间要求较高的酸酐，这会将选择性转向仲醇。
• Size-Driven Inversion of Selectivity in Esterification Reactions: Secondary Beat Primary Alcohols
  作者：Stefanie Mayr、Marta Marin-Luna、Hendrik Zipse

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02848

  日期：2021.2.19

  alcohols carrying large aromatic side chains with anhydrides differing in size and electronic structure have been measured. While primary alcohols react faster than secondary ones in transformations with monosubstituted benzoic anhydride derivatives, relative reactivities are inverted in reactions with sterically biased 1-naphthyl anhydrides. Further analysis of reaction rates shows that increasing substrate

  已经测量了路易斯碱介导的带有较大芳族侧链的仲和伯醇与尺寸和电子结构不同的酸酐的路易斯碱介导的酰化作用。尽管伯醇与单取代的苯甲酸酐衍生物的转化反应比仲醇快，但在与空间偏向的1-萘酸酐的反应中，相对反应性却相反。对反应速率的进一步分析表明，增加底物尺寸会导致酰化过程的实际加速，与伯醇相比，仲醇的作用更大。计算结果表明，酰化速率受催化剂环系统与醇和酸酐反应物中DED取代基之间的非共价相互作用（NCI）指导。