N-(3,5-dimethylphenyl)-3,5-dimethylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethylphenyl)-3,5-dimethylbenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: INJAEKRNELGUCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 、 3,5-二甲基苯基异氰酸酯 在 copper(I) oxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到N-(3,5-dimethylphenyl)-3,5-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苯甲酰胺的邻位酰胺化和脱羧反应方便地合成N-芳基苯甲酰胺

  摘要：

  证明了铑通过直接CH官能化与异氰酸酯催化的取代苯甲酸酰胺化反应，然后脱羧得到相应的N-芳基苯甲酰胺，其中羧酸盐是一个独特的可移动的导向基团。值得注意的是，采用这种策略，容易从较易接近的对位或邻位取代的基团中生成较不常见的间位取代的N-芳基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201406031

文献信息

• Supported-Pd catalyzed tandem approach for N-arylbenzamides synthesis
  作者：Sheetal、Ajay Kumar Sharma、Shaifali、Dhananjay Bhattacherjee、Navneet Sharma、Kousik Giri、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111948

  日期：2021.11

  Aryl iodides as dual arylating agent for C-terminal from oxalic acid [(CO2H)2] and N-terminal from sodium azide (NaN3) for N-aryl benzamides (Ar-CO-NH-Ar) synthesis is a rare invention which has been attempted successfully under this study. A single step tandem approach for the synthesis of N-aryl benzamides has been developed through bifunctional transformation of aryl iodides with in-situ CO from

  芳基碘作为草酸 [(CO 2 H) 2 ] 的 C 端和叠氮化钠 (NaN 3 ) 的 N端双芳基化剂，用于 N-芳基苯甲酰胺 (Ar-CO-NH-Ar) 合成是一种罕见的在这项研究中已成功尝试的发明。通过使用原位CO 从 (CO 2 H) 2和 NaN 3对芳基碘进行双功能转化，开发了一种用于合成 N-芳基苯甲酰胺的单步串联方法遵循羰基化和叠氮化两种不同的途径。发现聚苯乙烯负载的钯 (Pd@PS) 催化剂非常适合在双层小瓶 (DLV) 系统中在碱、配体和无添加剂条件下进行多米诺反应。此外，使用芳基叠氮化物进一步扩展了相同的方法，用于不对称 N-芳基苯甲酰胺 (Ar-CO-NH-Ar') 合成。此外，还进行了 DFT 研究以支持所提出的机制。
• Ru(II)-catalyzed ortho-amidation and decarboxylation of aromatic acids: a versatile route to meta-substituted N-aryl benzamides
  作者：Xian-Ying Shi、Xue-Fen Dong、Juan Fan、Ke-Yan Liu、Jun-Fa Wei、Chao-Jun Li

  DOI：10.1007/s11426-015-5364-3

  日期：2015.8

  attention. However, employing it as a traceless direction group has rarely been reported. We developed the ruthenium-catalyzed amidation of substituted benzoic acids with isocyanates via directed C-H functionalization followed by decarboxylation to afford the corresponding meta-substituted N-aryl benzamides, in which the carboxylate serves as a unique, removable directing group. Notably, this protocol

  羧酸盐作为一个有前途和有价值的指导团体，引起了广泛的关注。然而，很少有报道将其用作无痕的方向小组。我们通过直接的CH官能化，然后通过脱羧反应，开发了钌催化的异氰酸酯取代的苯甲酸与异氰酸酯的酰胺化反应，提供了相应的间位取代的N-芳基苯甲酰胺，其中羧酸盐充当了一个独特的可移动的导向基团。值得注意的是，该方案可以为获得间取代的N-芳基苯甲酰胺提供有效的替代方法，后者比邻取代的类似物难于制备。
• A Convenient Synthesis of<i>N</i>-Aryl Benzamides by Rhodium-Catalyzed<i>ortho</i>-Amidation and Decarboxylation of Benzoic Acids
  作者：Xian-Ying Shi、Ke-Yan Liu、Juan Fan、Xue-Fen Dong、Jun-Fa Wei、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201406031

  日期：2015.1.26

  The rhodium‐catalyzed amidation of substituted benzoic acids with isocyanates by directed CH functionalization followed by decarboxylation to afford the corresponding N‐aryl benzamides is demonstrated, in which the carboxylate serves as a unique, removable directing group. Notably, less common meta‐substituted N‐aryl benzamides are generated readily from more accessible para‐ or ortho‐substituted

  证明了铑通过直接CH官能化与异氰酸酯催化的取代苯甲酸酰胺化反应，然后脱羧得到相应的N-芳基苯甲酰胺，其中羧酸盐是一个独特的可移动的导向基团。值得注意的是，采用这种策略，容易从较易接近的对位或邻位取代的基团中生成较不常见的间位取代的N-芳基苯甲酰胺。