喹唑啉-2,4(1H,3H)-二硫酮 | 5993-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 喹唑啉-2,4(1H,3H)-二硫酮
• 英文名称: quinazolin-2,4(1H, 3H)-dithione
• 英文别名: quinazoline-2,4(1H,3H)-dithione；1H-quinazoline-2,4-dithione
• CAS: 5993-69-1
• 化学式: C₈H₆N₂S₂
• mdl: MFCD00174696
• 分子量: 194.281
• InChiKey: ZIOAGVULHUBXBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹唑啉-2,4(1H,3H)-二硫酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-butyl-2-((4-chlorobenzyl)thio)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型 2,4-二取代喹唑啉类似物作为具有改善细胞毒性的抗菌剂：2,4-取代基的优化

  摘要：

  细菌耐药性的出现引发了许多开发新抗菌剂的努力。文献中有许多化合物被报道为有效的抗菌剂，但是，它们对哺乳动物细胞缺乏所需的安全性，或者没有提供关于其毒性特征的清晰图片。受我们内部图书馆发现的热门和先前报道的 2,4-二氨基取代喹唑啉的启发，我们描述了新型 2,4-二取代-硫代喹唑啉 (3-13和36 )、2-硫代-4-的设计和合成氨基取代的喹唑啉 ( 14 – 33 ) 和 6-取代的 2,4-二氨基取代的喹唑啉 ( 37 – 39）。合成的化合物对一组革兰氏阳性、外排缺陷型大肠杆菌和耻垢分枝杆菌显示出有效的抗菌活性。除耻垢分枝杆菌外，该小组还涉及耐药菌株，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐青霉素肺炎链球菌、耐万古霉素粪肠球菌和耐万古霉素粪肠球菌. 新合成的化合物对测试菌株的 MIC 值范围为 1 至 64 µg/mL，具有良好的安全性。大多数 2-硫代-4-氨基取代的喹唑啉显示出显着的抗分枝杆菌活性，2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105422
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 吡啶 、 二硫化碳 作用下， 反应 5.0h， 以88%的产率得到喹唑啉-2,4(1H,3H)-二硫酮
  参考文献：
  名称：

  新型 2,4-二取代喹唑啉类似物作为具有改善细胞毒性的抗菌剂：2,4-取代基的优化

  摘要：

  细菌耐药性的出现引发了许多开发新抗菌剂的努力。文献中有许多化合物被报道为有效的抗菌剂，但是，它们对哺乳动物细胞缺乏所需的安全性，或者没有提供关于其毒性特征的清晰图片。受我们内部图书馆发现的热门和先前报道的 2,4-二氨基取代喹唑啉的启发，我们描述了新型 2,4-二取代-硫代喹唑啉 (3-13和36 )、2-硫代-4-的设计和合成氨基取代的喹唑啉 ( 14 – 33 ) 和 6-取代的 2,4-二氨基取代的喹唑啉 ( 37 – 39）。合成的化合物对一组革兰氏阳性、外排缺陷型大肠杆菌和耻垢分枝杆菌显示出有效的抗菌活性。除耻垢分枝杆菌外，该小组还涉及耐药菌株，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐青霉素肺炎链球菌、耐万古霉素粪肠球菌和耐万古霉素粪肠球菌. 新合成的化合物对测试菌株的 MIC 值范围为 1 至 64 µg/mL，具有良好的安全性。大多数 2-硫代-4-氨基取代的喹唑啉显示出显着的抗分枝杆菌活性，2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105422

文献信息

• Bifunctional Ionic Liquids for the Multitask Fixation of Carbon Dioxide into Valuable Chemicals
  作者：Vitthal B. Saptal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/cctc.201501044

  日期：2016.1

  (i) cycloaddition reactions of CO2/CS2 with epoxides to form cyclic carbonates and 1,3‐oxathiolane‐2‐thiones, (ii) transesterification of cyclic carbonates with methanol to form dimethyl carbonate, and (iii) synthesis of quinazoline‐2,4(1 H,3 H)‐diones and quinazoline‐2,4(1 H,3 H)‐dithiones from 2‐aminobenzonitriles and CO2/CS2. The developed methodology is transition‐metal free, solvent free, and additive free. Remarkably

  合成了一系列特定任务的离子液体（IL），例如单离子，双离子和聚合物支持的离子液体。这些IL用作多任务有机催化剂，可通过一系列反应将二氧化碳转化为有价值的化学物质，包括（i）CO 2 / CS 2与环氧化物的环加成反应，形成环状碳酸酯和1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮， （ii）与甲醇的环状碳酸酯的酯交换反应，以形成碳酸二甲酯，和（iii）喹唑啉-2,4（1合成 ħ，3  ħ） -二酮和喹唑啉-2,4（  ħ，3  ħ）从-dithiones 2-氨基苄腈和CO 2 / CS 2。开发的方法是无过渡金属，无溶剂和无添加剂的。值得注意的是，已开发的白介素可在多达七个连续的循环中进行回收。因此，使该协议绿色环保并具有成本效益。
• A highly efficient way to capture CX2 (O, S) mildly in reusable ReILs at atmospheric pressure
  作者：Hui Zheng、Xianting Cao、Kui Du、Jun Xu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c4gc00190g

  日期：——

  valuable chemicals at atmospheric pressure is an attractive topic. A novel method of preparing quinazoline derivatives by capturing CX2 (O, S) in reusable, room-temperature, reversible ionic liquids (ReILs) with high yields (up to 98%) at 40 °C and atmospheric pressure was developed in this paper. The different reaction conditions were optimized and the products were easily separated from the ReILs which

  在大气压下将CX 2（O，S）高效转化为有价值的化学物质是一个有吸引力的话题。本文提出了一种通过在可重复使用的，室温可逆的离子液体（ReILs）中捕获CX 2（O，S）来制备喹唑啉衍生物的新方法，该方法在40°C和大气压下具有高产率（高达98％）。 。优化了不同的反应条件，可以轻松地将产物与ReILs分离，可以将其重复使用至少六次，而收率却没有显着降低。捕获CX的可信机构2在ReILs（O，S）提出，它提供了一种绿色，高效的协议来捕获CX 2在ReILs（O，S）的合成喹唑啉衍生物。
• Studies on quinazolines. 5. 2,3-Dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline derivatives: a novel class of potent and selective .alpha.1-adrenoceptor antagonists and antihypertensive agents
  作者：Ji Wang Chern、Pao Luh Tao、Mao Hsiung Yen、Guan Yu Lu、Chia Yang Shiau、Yue Jun Lai、Su Lan Chien、Chao Han Chan

  DOI：10.1021/jm00067a017

  日期：1993.7

  substitution and/or substitutions at the 3- and 4-positions. Computer-assisted superimposition of SGB-1534 and 20b showed little structural correspondence between the quinazolinone and 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline nucleus, and specific interactions of these molecular fragments with the receptor protein appear unlikely. Antihypertensive activity was evaluated via intravenous administration of each

  一系列2-[[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基]-和2-[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基] -2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）合成了一个或一个-5（6H）-硫酮和3-[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基] -2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物，作为SGB的构象受限类似物-1534和ketanserin，用于评估为α拮抗剂和降压药。大多数包含（取代的苯基哌嗪基）甲基侧链的化合物都表现出对α1肾上腺素受体的高结合亲和力，在α2位没有明显的活性。在2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-单环系统3-位具有（取代的苯基哌嗪基）甲基的化合物比在2-位置具有相同取代基的化合物具有更好的活性位置。呈现了与α1-肾上腺素受体亲和力的结构-活性关系，并表明在苯基哌嗪侧链部分的苯环邻位上具有取代基的化合物比在3-和4-位上没有取代和/或取代的化合物更有效。职位。SGB-153
• Heterocyclic Amplifiers of Phleomycin. IX. Some Derivatives of Fused and Unfused Mono- and Di-aza Heterocycles
  作者：GB Barlin、SJ Ireland

  DOI：10.1071/ch9851685

  日期：——

  Some mono- and bis-dimethylaminoethylthio, dimethylaminopropylthio and carbamoylmethylthio derivatives of pyridine, pyridazine , 1,3,4- thiadiazole , thiazoline , quinoline , quinoxaline , quinazoline , phthalazine , 6-nitrobenzothiazole and benzimidazo [1,2-c] quinazoline have been prepared for testing as amplifiers of phleomycin. These compounds showed relatively low activity; the highest activity was shown by 4-(2′-dimethylaminoethylthio) quinoline at three star, but a number were antibacterial under the test conditions.

  制备了吡啶、哒嗪、1,3,4-噻二唑、噻唑啉、喹啉、喹喔啉、喹唑啉、酞嗪、6-硝基苯并噻唑和苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉的一些单二甲胺基乙硫基、二甲胺基丙硫基和氨基甲酰甲硫基衍生物，并将其作为弗来霉素的放大剂进行试验。这些化合物的活性相对较低；4-（2′-二甲氨基乙硫基）喹啉的活性最高，为 3 星，但在试验条件下，一些化合物具有抗菌作用。
• Chelating behavior of quinazoline (1H,3H)-2,4-dithione-II
  作者：U. Agarwala、Lakshmi Agarwala

  DOI：10.1016/0022-1902(72)80386-5

  日期：1972.1

  Rh(III), Rh(II), Rh(I), Ru(III), and Ru(II) complexes of quinazoline(1H,3H)-2,4-dithione are described. Structures for the complexes based on the i.r., visible spectra and magnetic susceptibility data are given. The crystal field parameters are also calculated.

  描述了喹唑啉（1 H，3 H）-2,4-dithione的Rh（III），Rh（II），Rh（I），Ru（III）和Ru（II）配合物。给出了基于红外光谱，可见光谱和磁化率数据的配合物结构。还计算了晶体场参数。