methyl (R,R)-2,3-dihydroxy-2-phenyl-3-(4-bromophenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (R,R)-2,3-dihydroxy-2-phenyl-3-(4-bromophenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-(4-bromophenyl)-2,3-dihydroxy-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₄
• 分子量: 351.197
• InChiKey: XCAYZSQYFDVSDX-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 DL-扁桃酸甲酯 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 N-甲基麻黄碱 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2,3-dihydroxy-2-phenyl-3-(4-bromophenyl)propanoate 、 methyl 2,3-dihydroxy-2-phenyl-3-(4-bromophenyl)propanoate 、 methyl (R,R)-2,3-dihydroxy-2-phenyl-3-(4-bromophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性平衡-获得扁桃酸酯的手性醇醛加合物。

  摘要：

  [结构：见正文]在叔丁醇钛（IV）的存在下，通过胺的催化合成了扁桃酸酯和醛的顺式构筑的羟醛产物。与手性N-甲基麻黄碱一起使用时，首次以高对映选择性分离了抗构型的α，β-二羟基酯。

  DOI：

  10.1021/ol062252w

文献信息

• Enantioselective Equilibration−Access to Chiral Aldol Adducts of Mandelic Acid Esters
  作者：Stefan Scholtis、Andreas Ide、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ol062252w

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] Syn-configured aldol products of mandelic acid esters and aldehydes were synthesized by the catalytic use of amines in the presence of titanium(IV) tert-butoxide. Used along with chiral N-methylephedrine, anti-configured alpha,beta-dihydroxyesters were isolated with a high degree of enantioselectivity for the first time.

  [结构：见正文]在叔丁醇钛（IV）的存在下，通过胺的催化合成了扁桃酸酯和醛的顺式构筑的羟醛产物。与手性N-甲基麻黄碱一起使用时，首次以高对映选择性分离了抗构型的α，β-二羟基酯。