ethyl (R)-5'-fluoro-2',6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydrospiro[imidazo[1,2-a]indeno[2,1-e]pyridine-5,3'-indoline]-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl (R)-5'-fluoro-2',6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydrospiro[imidazo[1,2-a]indeno[2,1-e]pyridine-5,3'-indoline]-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3R)-5-fluoro-2,10'-dioxospiro[1H-indole-3,8'-2,5-diazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),6,11,13,15-pentaene]-7'-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₁₈FN₃O₄
• 分子量: 431.423
• InChiKey: CIEFEAVXYUMZOX-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-bis(methylthio)propenoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 ethyl (R)-5'-fluoro-2',6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydrospiro[imidazo[1,2-a]indeno[2,1-e]pyridine-5,3'-indoline]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  茚满酮稠合螺吲哚衍生物的三组分合成

  摘要：

  已经开发了一种用于合成茚满酮稠合螺吲哚衍生物的简单、直接和通用的多组分方案。该策略涉及杂环烯酮胺醛、1​​H-茚-1,3(2H)-二酮和二羰基化合物靛红或苊醌在乙醇/水介质中的一锅三组分反应，该反应由 p-TSA 在回流下催化。温和的反应条件、操作简单、底物范围广和整体优异的收率使该方法非常有效地用于茚满酮稠合螺吲哚的文库合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300376

文献信息

• Three-Component Synthesis of Indanone-Fused Spirooxindole Derivatives
  作者：Xue-Bing Chen、Xi-Ming Liu、Rong Huang、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201300376

  日期：2013.7

  A simple, straightforward and versatile multicomponent protocol for the synthesis of indanone-fused spirooxindole derivatives has been developed. The strategy involves the one-pot three-component reaction of heterocyclic ketene aminals, 1H-indene-1,3(2H)-dione and the dicarbonyl compounds isatins or acenaphthenequinone in an ethanol/water medium catalysed by p-TSA at reflux. Mild reaction conditions

  已经开发了一种用于合成茚满酮稠合螺吲哚衍生物的简单、直接和通用的多组分方案。该策略涉及杂环烯酮胺醛、1​​H-茚-1,3(2H)-二酮和二羰基化合物靛红或苊醌在乙醇/水介质中的一锅三组分反应，该反应由 p-TSA 在回流下催化。温和的反应条件、操作简单、底物范围广和整体优异的收率使该方法非常有效地用于茚满酮稠合螺吲哚的文库合成。