6-chloro-N⁴-(3-bromophenyl)-2,4-pyrimidinediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N⁴-(3-bromophenyl)-2,4-pyrimidinediamine
• 英文别名: 6-chloro-4-(N-(3-bromo)phenyl)-2,4-pyrimidinediamine；4-N-(3-bromophenyl)-6-chloropyrimidine-2,4-diamine
• 化学式: C₁₀H₈BrClN₄
• 分子量: 299.557
• InChiKey: RVSYRCSAYLFOOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶 、 间溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以81 %的产率得到6-chloro-N⁴-(3-bromophenyl)-2,4-pyrimidinediamine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘧啶衍生物的合成及其作为 β-葡萄糖醛酸酶抑制剂的评价：体外和计算机研究

  摘要：

  目前，有效的β-葡萄糖醛酸酶抑制剂的发现和开发是一个活跃的研究领域，因为观察到这种酶的活性增加与许多病理状况有关，例如结肠癌、肾脏疾病和泌尿道感染。在这项研究中，在三乙胺存在下，不使用任何溶剂和催化剂，通过 2-氨基-4,6-二氯嘧啶与多种胺的融合合成了 27 种2-氨基嘧啶衍生物1-27 ，收率良好至极佳. 所有合成的化合物均通过 EI-MS、HREI-MS 和 NMR 光谱进行了表征。然后评估化合物1-27的β-葡萄糖醛酸酶抑制活性，其中，化合物24 (IC 50 = 2.8 ± 0.10 µM) 显示出远优于标准 D-糖酸 1,4-内酯 (IC 50 = 45.75 ± 2.16 µM) 的活性。为了预测底物和β-葡萄糖醛酸酶的结合模式，进行了计算机研究。最后，本研究确定了一种有效的β-葡萄糖醛酸酶抑制剂，值得进一步研究以用于药物产品的开发。

  DOI：

  10.3390/molecules27227786

文献信息

• An efficient and simple methodology for the synthesis of 2-amino-4-(N-alkyl/arylamino)-6-chloropyrimidines
  作者：Khalid Mohammed Khan、Sarosh Iqbal、Muhammad Arslan Bashir、Nida Ambreen、Shahnaz Perveen、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.153

  日期：2015.3

  In this study, twenty-nine 2-aminopyrimidine derivatives are synthesized in good to excellent yields by fusing 2-amino-4,6-dichloropyrimidine with different amines in the presence of triethylamine without using any solvent or catalyst. Nucleophilic substitution reactions of 2-amino-4,6-dichloropyrimidine with amines have also been performed in ethanol. Comparisons of the yields and reaction times for both solvent and solvent-free conditions have shown that the newly developed solvent-free protocol is high yielding, more efficient, and simpler compared to conventional methods. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-Aminopyrimidine Derivatives and Their Evaluation as β-Glucuronidase Inhibitors: In Vitro and In Silico Studies
  作者：Sarosh Iqbal、Nimra Naveed Shaikh、Khalid Mohammed Khan、Shumaila Kiran、Sehrish Naz、Zaheer Ul-Haq、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.3390/molecules27227786

  日期：——

  evaluated for their β-glucuronidase inhibitory activity, and among them, compound 24 (IC50 = 2.8 ± 0.10 µM) showed an activity much superior to standard D-saccharic acid 1,4-lactone (IC50 = 45.75 ± 2.16 µM). To predict the binding mode of the substrate and β-glucuronidase, in silico study was performed. Conclusively, this study has identified a potent β-glucuronidase inhibitor that deserves to be further

  目前，有效的β-葡萄糖醛酸酶抑制剂的发现和开发是一个活跃的研究领域，因为观察到这种酶的活性增加与许多病理状况有关，例如结肠癌、肾脏疾病和泌尿道感染。在这项研究中，在三乙胺存在下，不使用任何溶剂和催化剂，通过 2-氨基-4,6-二氯嘧啶与多种胺的融合合成了 27 种2-氨基嘧啶衍生物1-27 ，收率良好至极佳. 所有合成的化合物均通过 EI-MS、HREI-MS 和 NMR 光谱进行了表征。然后评估化合物1-27的β-葡萄糖醛酸酶抑制活性，其中，化合物24 (IC 50 = 2.8 ± 0.10 µM) 显示出远优于标准 D-糖酸 1,4-内酯 (IC 50 = 45.75 ± 2.16 µM) 的活性。为了预测底物和β-葡萄糖醛酸酶的结合模式，进行了计算机研究。最后，本研究确定了一种有效的β-葡萄糖醛酸酶抑制剂，值得进一步研究以用于药物产品的开发。