4-isopropoxynaphthalene-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-isopropoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Isopropoxy-1-naphthaldehyde；4-propan-2-yloxynaphthalene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: YKSNXOZFSXBWSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(trimethylsilanyl)ethynyl]benzoic acid 在 platinum(II) chloride 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-isopropoxynaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铂(II)催化2-炔基苯甲酸酯与乙烯基醚反应合成萘衍生物

  摘要：

  通过 PtCl 2 催化的 O-乙炔基苯甲酸酯或苯硫代苯甲酸酯与乙烯基醚的反应，开发了一种制备 1-酰基-4-烷氧基-或 1-酰基-4-烷基硫烷基萘的简明方法。用 PtCl 2 处理 O-alkynylbenzoate 衍生物产生含铂 (II) 的羰基叶立德作为关键的反应中间体，这些物质与乙烯基醚反应以良好的收率得到取代的萘。通过对O-乙炔基苯甲酸酯和[PtCl 2 (H 2 C=CH 2 )] 2 的混合物的NMR分析证实了含铂羰基内酯的存在。此外，有人提出萘衍生物是通过叶立德物质与乙烯基醚的 [3+2] 环加成反应，然后生成的铂-卡宾中间体进行 1,2-烷基迁移而产生的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983737

文献信息

• Platinum(II)-Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzoates or Benzothioates with Vinyl Ethers:  A Concise Method for Synthesis of 1-Acyl-4-alkoxy- or 1-Acyl-4-alkylsulfanylnaphthalene Derivatives
  作者：Hiroyuki Kusama、Hideaki Funami、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol0364024

  日期：2004.2.1

  A concise method for the preparation of 1-acyl-4-alkoxy- or 1-acyl-4-alkylsulfanyl naphthalenes has been developed by the reaction of o-ethynylbenzoates or benzothioates with vinyl ethers, in the presence of a catalytic amount of PtCl2. It is proposed that the reaction proceeds through [3 + 2]-cycloaddition of the platinum-containing carbonyl ylides followed by 1,2-alkyl migration.
• Synthesis of Naphthalene Derivatives through Platinum(II)-Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzoates with Vinyl Ethers
  作者：Nobuharu Iwasawa、Hiroyuki Kusama、Hideaki Funami

  DOI：10.1055/s-2007-983737

  日期：2007.7

  for the preparation of 1-acyl-4-alkoxy- or 1-acyl-4-alkylsulfanylnaphthalenes has been developed by the PtCl 2 -catalyzed reaction of O-ethynylbenzoates or benzothioates with vinyl ethers. Treatment of O-alkynylbenzoate derivatives with PtCl 2 generated the platinum(II)-containing carbonyl ylides as a key reactive intermediate and these species reacted with vinyl ethers to give substituted naphthalenes

  通过 PtCl 2 催化的 O-乙炔基苯甲酸酯或苯硫代苯甲酸酯与乙烯基醚的反应，开发了一种制备 1-酰基-4-烷氧基-或 1-酰基-4-烷基硫烷基萘的简明方法。用 PtCl 2 处理 O-alkynylbenzoate 衍生物产生含铂 (II) 的羰基叶立德作为关键的反应中间体，这些物质与乙烯基醚反应以良好的收率得到取代的萘。通过对O-乙炔基苯甲酸酯和[PtCl 2 (H 2 C=CH 2 )] 2 的混合物的NMR分析证实了含铂羰基内酯的存在。此外，有人提出萘衍生物是通过叶立德物质与乙烯基醚的 [3+2] 环加成反应，然后生成的铂-卡宾中间体进行 1,2-烷基迁移而产生的。