2-(5-hydroxy-5-methylhex-1-en-1-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-hydroxy-5-methylhex-1-en-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-(5-hydroxy-5-methylhex-1-enyl)phenol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: OSKWISUFYYSYCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-hydroxy-5-methylhex-1-en-1-yl)phenol 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的乙烯基苯酚的烯烃双官能化：取代的吲哚和吲哚嗪的非对映选择性合成。

  摘要：

  已经开发了乙烯基酚的高价碘介导的烯烃双官能化反应。该化学方法适用于烯烃和亲核底物上的多种取代，可在无金属条件下以高收率和高非对映选择性快速合成3-取代的吲哚和2-取代的吲哚嗪。

  DOI：

  10.1039/c5cc00441a

文献信息

• Chiral Phosphoric-Acid-Catalyzed Cascade Prins Cyclization
  作者：Huai-Ri Sun、Qingyang Zhao、Hui Yang、Sen Yang、Bo-Bo Gou、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02714

  日期：2019.9.6

  Asymmetric Prins cyclization of in situ generated quinone methides and o-aminobenzaldehyde has been developed with chiral phosphoric acid as an efficient catalyst. This unconventional method provides a facile access to diverse functionalized trans-fused pyrano-/furo-tetrahydroquinoline derivatives in excellent yield and with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield and 99% ee)

  已经开发了以手性磷酸为有效催化剂的原位生成的醌甲基化物和邻氨基苯甲醛的不对称Prins环化反应。这种非常规的方法可以轻松获得各种功能化的反式吡喃//呋喃-四氢喹啉衍生物，且产率高，非对映和对映选择性（产率高达99％，ee高达99％）。力学研究表明，三个相邻的三级立体中心是通过C–O，CC和C–N键的顺序形成而构建的。
• Synthesis and Preliminary Biological Studies of 3-Substituted Indoles Accessed by a Palladium-Catalyzed Enantioselective Alkene Difunctionalization Reaction
  作者：Tejas P. Pathak、Keith M. Gligorich、Bryan E. Welm、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja103472a

  日期：2010.6.16

  A unique alkene difunctionalization reaction that allows rapid construction of molecular complexity around the biologically relevant indole framework has been developed. The reaction proceeds with up to 87% yield, 99:1 er, and >20:1 dr. Evaluation of several of the compounds revealed promising anticancer activity against MCF-7 cells.

  已经开发出一种独特的烯烃双官能化反应，可以在生物相关的吲哚框架周围快速构建分子复杂性。反应以高达 87% 的产率、99:1 er 和 >20:1 dr 进行。对几种化合物的评估揭示了对 MCF-7 细胞的有希望的抗癌活性。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Addition of Two Distinct Nucleophiles across Alkenes Capable of Quinone Methide Formation
  作者：Katrina H. Jensen、Tejas P. Pathak、Yang Zhang、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja909030c

  日期：2009.12.2

  A sequential intramolecular-intermolecular enantioselective alkene difunctionalization reaction has been developed which is thought to proceed through Pd-catalyzed quinone methide formation. The synthesis of new chiral heterocyclic compounds with adjacent chiral centers is achieved in enantiomeric ratios up to 99:1 and diastereomeric ratios up to 10:1.

  已经开发了连续的分子内-分子间对映选择性烯烃双官能化反应，该反应被认为是通过 Pd 催化的醌甲基化物形成进行的。具有相邻手性中心的新型手性杂环化合物的合成以高达 99:1 的对映体比例和高达 10:1 的非对映体比例实现。
• 一种反式-四氢呋喃/吡喃并四氢喹啉衍生手 性化合物的不对称合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN110684031B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明公开了一种反式‑四氢呋喃/吡喃并四氢喹啉衍生手性化合物的不对称合成方法，该方法以5‑邻羟基苯基‑4‑烯‑1‑戊醇衍生物和邻氨基苯甲醛衍生物在手性磷酸催化剂的作用下，反应得到反式‑四氢呋喃/吡喃并四氢喹啉衍生手性化合物。本发明通过采用去芳构化、Prins环化和氮杂迈克尔加成串联反应模式，为反式‑四氢呋喃/吡喃并四氢喹啉衍生手性化合物的首次合成提供了高效、简单、便捷的合成方法。本发明方法操作简单，反应条件温和，在一锅法反应中构筑出两个新杂环，三个新化学键(C‑O，C‑C，C‑N)和三个相邻的季碳手性中心，构筑了一系列反式‑四氢呋喃/吡喃并四氢喹啉衍生手性化合物。
• Hypervalent iodine mediated alkene difunctionalization of vinylphenols: diastereoselective synthesis of substituted indoles and indolizines
  作者：Kai Zhang、Hang Wang、Jingfeng Zheng、Lei Yu、Hanfeng Ding

  DOI：10.1039/c5cc00441a

  日期：——

  A hypervalent iodine mediated alkene difunctionalization reaction of vinylphenols has been developed. The chemistry is applicable to a wide range of substitutions on both the alkene and nucleophile substrates, enabling the rapid synthesis of 3-substituted indoles and 2-substituted indolizines in good yields and high diastereoselectivities under metal-free conditions.

  已经开发了乙烯基酚的高价碘介导的烯烃双官能化反应。该化学方法适用于烯烃和亲核底物上的多种取代，可在无金属条件下以高收率和高非对映选择性快速合成3-取代的吲哚和2-取代的吲哚嗪。