2-[(1-hydroxycyclopropyl)methyl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(1-hydroxycyclopropyl)methyl]phenol
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: JFPMGZFWHWDGNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(ethenyloxy)phenyl]ethanoic acid methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 环己氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到2-[(1-hydroxycyclopropyl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Vinyl Transfer in the Titanium-Mediated Cyclopropanation Reaction

  摘要：

  在异丙醇钛的存在下，将乙基卤化镁加到酯中可以得到简单的环丙醇。另外，我们还发现，通过钛促进的分子间或分子内反应，从乙烯基醚中进行意想不到的乙烯基转移，也可以制备出中等至高产率的环丙醇。根据氘标记实验，我们提出了一种机制。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991092

文献信息

• Unexpected Vinyl Transfer in the Titanium-Mediated Cyclopropanation Reaction
  作者：Jean Ollivier、Jean-Marc Garnier、Frédéric Lecornué、Florence Charnay-Pouget

  DOI：10.1055/s-2007-991092

  日期：——

  Simple cyclopropanols are obtained on addition of ethylmagnesium halides to esters in the presence of titanium isoprop­oxide. Alternatively, we have found that they may also be prepared in moderate to good yields through unexpected vinyl transfer from vinyl ethers via a titanium-promoted inter- or intramolecular reaction. On the basis of deuterium labeling experiments, a mechanism has been proposed.

  在异丙醇钛的存在下，将乙基卤化镁加到酯中可以得到简单的环丙醇。另外，我们还发现，通过钛促进的分子间或分子内反应，从乙烯基醚中进行意想不到的乙烯基转移，也可以制备出中等至高产率的环丙醇。根据氘标记实验，我们提出了一种机制。