N-(3,4-dichlorophenyl)-3,5-dimethylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichlorophenyl)-3,5-dimethylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 294.18
• InChiKey: YBMNGQJFBUSGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯异氰酸酯 、 2,4-二甲基苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到N-(3,4-dichlorophenyl)-3,5-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化 邻位酸的酰胺化和脱羧： 元取代的 ñ-芳基苯甲酰胺

  摘要：

  羧酸盐作为一个有前途和有价值的指导团体，引起了广泛的关注。然而，很少有报道将其用作无痕的方向小组。我们通过直接的CH官能化，然后通过脱羧反应，开发了钌催化的异氰酸酯取代的苯甲酸与异氰酸酯的酰胺化反应，提供了相应的间位取代的N-芳基苯甲酰胺，其中羧酸盐充当了一个独特的可移动的导向基团。值得注意的是，该方案可以为获得间取代的N-芳基苯甲酰胺提供有效的替代方法，后者比邻取代的类似物难于制备。

  DOI：

  10.1007/s11426-015-5364-3

文献信息

• Ru(II)-catalyzed ortho-amidation and decarboxylation of aromatic acids: a versatile route to meta-substituted N-aryl benzamides
  作者：Xian-Ying Shi、Xue-Fen Dong、Juan Fan、Ke-Yan Liu、Jun-Fa Wei、Chao-Jun Li

  DOI：10.1007/s11426-015-5364-3

  日期：2015.8

  attention. However, employing it as a traceless direction group has rarely been reported. We developed the ruthenium-catalyzed amidation of substituted benzoic acids with isocyanates via directed C-H functionalization followed by decarboxylation to afford the corresponding meta-substituted N-aryl benzamides, in which the carboxylate serves as a unique, removable directing group. Notably, this protocol

  羧酸盐作为一个有前途和有价值的指导团体，引起了广泛的关注。然而，很少有报道将其用作无痕的方向小组。我们通过直接的CH官能化，然后通过脱羧反应，开发了钌催化的异氰酸酯取代的苯甲酸与异氰酸酯的酰胺化反应，提供了相应的间位取代的N-芳基苯甲酰胺，其中羧酸盐充当了一个独特的可移动的导向基团。值得注意的是，该方案可以为获得间取代的N-芳基苯甲酰胺提供有效的替代方法，后者比邻取代的类似物难于制备。