3-(4-bromophenyl)-2-(3,4-dichlorophenyl)perhydropyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazol-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-(3,4-dichlorophenyl)perhydropyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazol-1-one
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-2-(3,4-dichlorophenyl)per-hydropyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazol-1-one；1-(4-bromophenyl)-2-(3,4-dichlorophenyl)-1,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazol-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₄BrCl₂N₃O
• 分子量: 427.128
• InChiKey: XBFPMBKKASDYLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯异氰酸酯 、 6-(4-bromophenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-(4-bromophenyl)-2-(3,4-dichlorophenyl)perhydropyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the Addition of 1,3-Dipolarophiles to 6-Aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes

  摘要：

  Thermolysis of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes in the presence of 1,3-dipolarophiles having an unsymmetrically substituted double Cdouble bondC bond (such as N-arylimides derived from 2-aryl-substituted maleic, citraconic, and itaconic acids, ethyl propynoate, aryl isocyanates, and aryl isothiocyanates) leads to formation of the corresponding 1,3-dipolar cycloaddition products. The reaction is regioselective, and in most cases only one regioisomer is obtained. The addition direction depends on the 1,3-dipolarophile structure, i.e., electronic and steric factors determining the most effective orbital interaction upon approach of the reagent to substrate.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000034912.48684.d4