3-phenyl-4-(2-thienyl)furan-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-phenyl-4-(2-thienyl)furan-2,5-dione
• 英文别名: 3-Phenyl-4-thiophen-2-ylfuran-2,5-dione
• 化学式: C₁₄H₈O₃S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: GTXNXSZMZKNHBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-(2-thienyl)furan-2,5-dione 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到4-phenyl-5-(2-thienyl)-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基取代的马来酰肼的新杂环

  摘要：

  2,3-二芳基取代的顺丁烯二酸酐是通过芳基乙醛酸和芳基乙酸与乙酸酐在1,4-二恶烷中的混合钠盐改良的珀金缩合反应一锅合成而制​​得的。用碳酸氢铵或甲醇肼处理这些酸酐，分别提供了相应的2,3-二芳基取代的马来酰亚胺和顺丁烯二酰肼（4,5-二芳基取代的1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮）。从NMR，UV和质谱获得的证据表明，2,3-二芳基取代的马来酰肼不表现出单内酰胺形式。二芳基取代的顺丁烯二酰肼通过亚硝化的环收缩导致形成相应的顺丁烯二酰亚胺。在平衡反应后，观察到相应的马来酰肼和马来酰亚胺之间的相互转化。我们的实验表明，2,3-二芳基取代的顺丁烯二酰肼的化学性质很少涉及乙烯部分的功能，与琥珀酰肼的化学性质相似。J.杂环化​​学。，（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.631
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙醛酸钠 生成 3-phenyl-4-(2-thienyl)furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Access to Diarylmaleic Anhydrides
  作者：Egle M. Beccalli、Maria Luisa Gelmi、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1421::aid-ejoc1421>3.0.co;2-o

  日期：1999.6

  A new three-step synthesis of diarylmaleic anhydrides 6, starting from 3-aryl-2-hydroxybut-2-enedioates 2, is reported.
• ——
  作者：FIELDS E. K.、 WINZENBURG M. L.、 BEHREND S. J.

  DOI：——

  日期：——
• New heterocycles of 2,3-diaryl-substituted maleic hydrazides
  作者：Hsiencheng Shih[]、Renshuay J. Shih、Dennis A. Carson

  DOI：10.1002/jhet.631

  日期：2011.11

  2,3‐Diaryl‐substituted maleic anhydrides were prepared by a modified one‐pot synthesis of Perkin condensation using mixed sodium salts of arylglyoxylic acid and arylacetic acid with acetic anhydride in 1,4‐dioxane. The treatment of these anhydrides with ammonium bicarbonate, or methanolic hydrazine, offered the corresponding 2,3‐diaryl‐substituted maleimides and maleic hydrazides (4,5‐diaryl‐substituted

  2,3-二芳基取代的顺丁烯二酸酐是通过芳基乙醛酸和芳基乙酸与乙酸酐在1,4-二恶烷中的混合钠盐改良的珀金缩合反应一锅合成而制​​得的。用碳酸氢铵或甲醇肼处理这些酸酐，分别提供了相应的2,3-二芳基取代的马来酰亚胺和顺丁烯二酰肼（4,5-二芳基取代的1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮）。从NMR，UV和质谱获得的证据表明，2,3-二芳基取代的马来酰肼不表现出单内酰胺形式。二芳基取代的顺丁烯二酰肼通过亚硝化的环收缩导致形成相应的顺丁烯二酰亚胺。在平衡反应后，观察到相应的马来酰肼和马来酰亚胺之间的相互转化。我们的实验表明，2,3-二芳基取代的顺丁烯二酰肼的化学性质很少涉及乙烯部分的功能，与琥珀酰肼的化学性质相似。J.杂环化​​学。，（2011）。