4-phenyl-N-((R)-1-phenylethyl)butan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-phenyl-N-((R)-1-phenylethyl)butan-2-amine
• 英文别名: 4-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]butan-2-amine
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: CDMGGJGCCHLDGS-OEMAIJDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-N-((R)-1-phenylethyl)butan-2-amine 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、410.01 kPa 条件下， 反应 25.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF AMINE STEREOISOMERS
  [FR] SYNTHESE DE STEREOISOMERES D'AMINES

  摘要：

  这项发明涉及生产二级和三级胺对映异构体以及相应的对映纯或对映富集的一级或二级手性胺产品的方法。

  公开号：

  WO2006030017A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 镍 titanium(IV) isopropylate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~22.0 ℃ 、827.37 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (1-Methyl-3-phenyl-propyl)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine 、 4-phenyl-N-((R)-1-phenylethyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  不对称还原胺化：方便地获取对映体富集的烷基烷基或芳基烷基取代的α-手性伯胺

  摘要：

  已经开发了用于生产旋光性高价值伯胺的两步法。第一步也是关键步骤是将前手性烷基烷基（非环状或环状）或芳基烷基（非环状或环状）酮与（R）-或（S）-α-甲基苄胺（α-MBA）进行不对称还原胺化。通过在第一步中同时在酮的前羰基碳上同时加入辅助剂和新的立体异构中心，可以避免手性辅助剂方法通常分步过度的过程。具体来说，第一步是在α-MBA，路易斯酸[Ti（O- i- Pr）4，B（O- i- Pr）3，铝（O- i-PR）3，或Zr（O-异PR）4 ]和多相氢化催化剂（阮内镍，铂-C，钯-碳，钌-C，或Rh-C），提供非对映体胺2在优良至优异的产率和非对映选择性。取决于酮已审查（无环对环状的，烷基烷基与芳基烷基，空间位阻对支配），非均相氢化催化剂，溶剂，和温度的正确组合是用于允许高产率和关键德具有实际的反应时间（通常为6-20小时）。在不存在所指出的路易斯酸之一的情况下进行反应导致形成大量的醇副产物（＞

  DOI：

  10.1002/adsc.200606073