(E)-3-(4-(dimethylamino)styryl)quinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-3-(4-(dimethylamino)styryl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-dimethylaminostyryl)-1,4-benzodiazine-2-one；(E)-3-(4-(dimethylamino)styryl)quinoxalin-2-one；3-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-1H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: SXELMHCMVHJAJC-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(dimethylamino)styryl)quinoxalin-2(1H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到N,N-dimethyl-4-(thieno[2,3-b]quinoxalin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  A thienoquinoxaline and a styryl-quinoxaline as new fluorescent probes for amyloid-β fibrils

  摘要：

  简述 事实证明，简单易制备的喹喔啉衍生物能够通过荧光 "开启 "机制染色淀粉样纤维，如聚集的溶菌酶和 Aβ(1-40)-肽。噻吩喹喔啉 1 的激发波长为 λ = 450 纳米，可分别在 λ = 555 纳米和 532 纳米的波长下检测溶菌酶和 Aβ(1-40)纤维。苯乙烯基喹喔啉 2 在 λ = 453 nm 处激发时，溶菌酶和 Aβ(1-40)纤维分别在 λ = 579 和 567 nm 处发出荧光。1 号和 2 号 Aβ(1-40)纤维的表观 Kd 值分别为 77 和 294 nM。考虑到这些新染料与其他已报道的染料相比具有独特的荧光特性，它们可被视为检测和研究肽/蛋白质聚集的额外染色工具。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.doc

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.10.009
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 、 对二甲氨基苯甲醛 在 丙二腈 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 120.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以90%的产率得到(E)-3-(4-(dimethylamino)styryl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  styrylquinoxalin-2(1H)-ones的丙二腈活化合成及抗胆碱酯酶活性

  摘要：

  在此，我们报告了 3-甲基喹喔啉-2(1 H )-one (3MQ) 1与芳基醛3a–3ad的无碱基丙二腈活化缩合，用于合成 styrylquinoxalin-2( 1 H )-one (SQs ) 4a– 4ad具有出色的产量。在该反应中，丙二腈通过Knoevenagel 缩合激活醛，使其与 3MQ 1反应，并在反应过程中释放出来，产生所需的 SQs 4a-4ad。评估 SQ 的体外胆碱酯酶抑制和4n发现显示出混合类型的 AChE 抑制，这得到了分子建模研究的支持。这项研究导致发现了一种新的胆碱酯酶抑制化学型，这可能有助于寻找治疗阿尔茨海默病的方法。

  DOI：

  10.1039/d0ra02816a

文献信息

• Malononitrile-activated synthesis and anti-cholinesterase activity of styrylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Sheena Mahajan、Nancy Slathia、Vijay K. Nuthakki、Sandip B. Bharate、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1039/d0ra02816a

  日期：——

  Herein, we report a base-free malononitrile activated condensation of 3-methylquinoxaline-2(1H)-one (3MQ) 1 with aryl aldehydes 3a–3ad for synthesis of styrylquinoxalin-2(1H)-ones (SQs) 4a–4ad with excellent yields. In this reaction, malononitrile activates the aldehyde via Knoevenagel condensation towards reaction with 3MQ 1 and gets liberated during the course of reaction to yield the desired SQs

  在此，我们报告了 3-甲基喹喔啉-2(1 H )-one (3MQ) 1与芳基醛3a–3ad的无碱基丙二腈活化缩合，用于合成 styrylquinoxalin-2( 1 H )-one (SQs ) 4a– 4ad具有出色的产量。在该反应中，丙二腈通过Knoevenagel 缩合激活醛，使其与 3MQ 1反应，并在反应过程中释放出来，产生所需的 SQs 4a-4ad。评估 SQ 的体外胆碱酯酶抑制和4n发现显示出混合类型的 AChE 抑制，这得到了分子建模研究的支持。这项研究导致发现了一种新的胆碱酯酶抑制化学型，这可能有助于寻找治疗阿尔茨海默病的方法。
• Cazaux, Louis; Faher, Mourad; Picard, Claude, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 12, p. 2007 - 2015
  作者：Cazaux, Louis、Faher, Mourad、Picard, Claude、Tisnes, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• BADR, MAHMOUD, ZARIF, AMIN;EL-NAGGAR, GALAL, MOHAMED;EL-SHERIEF, HASSAN, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 326-330
  作者：BADR, MAHMOUD, ZARIF, AMIN、EL-NAGGAR, GALAL, MOHAMED、EL-SHERIEF, HASSAN, +

  DOI：——

  日期：——
• AIE PROBE AND APPLICATION THEREOF
  申请人：The Hong Kong University of Science and Technology

  公开号：US20220390426A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The present invention discloses an AIE probe exhibiting monotonic or nonmonotonic responses to pH change, aggregation-induced emission (AIE) characteristics. The present invention also discloses methods for detecting albumin protein and amine gas.
• US7176208B2
  申请人：——

  公开号：US7176208B2

  公开（公告）日：2007-02-13