3,3',5,5'-tetramethyl-2,2'-bithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetramethyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylthiophen-2-yl)-3,5-dimethylthiophene
• 化学式: C₁₂H₁₄S₂
• 分子量: 222.375
• InChiKey: VPIQWSCKYCVFIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基噻吩 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到3,3',5,5'-tetramethyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）：选择性高效的单电子转移（SET）氧化剂

  摘要：

  1994年，我们首先确定了苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对苯基醚的单电子转移（SET）氧化能力，提供了相应的芳族阳离子自由基。从那时起，高价碘（III）已被用作一种选择性和高效的SET氧化剂，可在温和条件下在富电子芳烃中实现芳环的各种直接C–H官能化。现在，我们已经将原始方法扩展为可用于一系列杂芳族化合物，例如噻吩，吡咯和吲哚。本文总结了自本世纪初以来的调查和结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.040

文献信息

• A novel and direct synthesis of alkylated 2,2′-bithiophene derivatives using a combination of hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) reagent and BF₃<b>·</b>Et₂O
  作者：Hirofumi Tohma、Minako Iwata、Tomohiro Maegawa、Yorito Kiyono、Akinobu Maruyama、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b302462h

  日期：——

  A novel nonmetallic oxidative coupling of alkylthiophene derivatives leading to the corresponding 2,2′-bithiophene derivatives using a combination of a hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA), and BF3·Et2O was developed.

  开发了一种新型非金属氧化耦合反应，可以将烷基噻吩衍生物转化为相应的2,2'-双噻吩衍生物，该反应使用了高价碘(III)试剂苯碘双(trifluoroacetate)（PIFA）和BF3·Et2O的组合。
• UNSYMMETRICAL BENZOTHIADIAZOLE-BASED MOLECULAR COMPLEXES
  申请人：PHILLIPS 66 COMPANY

  公开号：US20180022718A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  A molecular complex comprising wherein X1 and X2 are independently selected from the group consisting of: H, Cl, F, CN, alkyl, alkoxy, ester, ketone, amide and aryl groups; R1, R2, R1′ and R2′ are side chains independently selected from the group consisting of: H, Cl, F, CN, alkyl, alkoxy, alkylthio, ester, ketone and aryl groups; G is an aryl group; and wherein the thiophene groups are unsymmetrical.

  一种分子复合物，包括：其中X1和X2分别选自以下组成的群：H、Cl、F、CN、烷基、烷氧基、酯基、酮基、酰胺基和芳基基团；R1、R2、R1'和R2'是独立地选自以下组成的侧链群：H、Cl、F、CN、烷基、烷氧基、烷硫基、酯基、酮基和芳基基团；G是芳基基团；其中噻吩基团是不对称的。
• INK COMPOSITION AND PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT PRODUCED USING SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Ltd.

  公开号：EP3219765A1

  公开（公告）日：2017-09-20

  An ink composition containing a P-type semiconductor material, an N-type semiconductor material and two or more solvents including a first solvent and a second solvent, wherein the total amount of the first solvent and the second solvent is 70% by weight or more with respect to 100% by weight of all the solvents contained in the ink composition; the boiling point of the first solvent is lower than the boiling point of the second solvent; the boiling point of the first solvent is 120°C or more and 400°C or less; and the hydrogen bond Hansen solubility parameter H1 (MPa0.5) of the first solvent and the hydrogen bond Hansen solubility parameter H2 (MPa0.5) of the second solvent are in the relation of 0.5 ≤ (H2-H1) ≤ 5.0.

  一种含有 P 型半导体材料、N 型半导体材料和两种或两种以上溶剂（包括第一溶剂和第二溶剂）的油墨组合物，其中 第一种溶剂和第二种溶剂的总量占油墨组合物所含全部溶剂重量的 70% 或以上（按重量计）； 第一种溶剂的沸点低于第二种溶剂的沸点； 第一种溶剂的沸点为 120°C 或以上，400°C 或以下；以及 第一种溶剂的氢键汉森溶解度参数 H1 (MPa0.5) 和第二种溶剂的氢键汉森溶解度参数 H2 (MPa0.5) 的关系为 0.5 ≤ (H2-H1) ≤ 5.0。
• TRIPHENYLAMINE FUNCTIONALIZED OLIGOTHIOPHENES: STABLE AND LOW COST HOLE-TRANSPORTING MATERIALS FOR HIGH PERFORMANCE PEROVSKITE SOLAR CELLS
  申请人：TOYOTA JIDOSHA KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP4006021A1

  公开（公告）日：2022-06-01

  The present invention relates to a functionalized oligothiophene, represented by the formula (1):          AnBx     (1) wherein An is structure consisting of n thiophenes in a non-fused arrangement, wherein n is an integer and x is an integer from 1 to 6, and B is a p-(diaryl-amino)-arylene substituent of formula (2) wherein # represents the point of attachment to the structure An, and n is an integer: wherein: R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R3c, R3d, R4a, R4b, R4c, R4d are each independently from one another: a hydrogen atom; a linear or branched alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, preferably a methyl or ethyl group; or a halogen atom; X1 and X2 are each independently from one another: an alkoxy group -O-R5 wherein R5 is a linear or branched alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, preferably a methyl or ethyl group; X1 and X2 are each independently from one another at an ortho, meta or para position with respect to the nitrogen atom N of formula (2); groups R3a, R3b, R3c and R3d represent the substituents on the four sites of the aromatic ring bearing group X1 that are neither bound to group X1 nor to the nitrogen atom shown in formula (2), the sites bound to groups R3a, R3b, R3c and R3d being chosen in any order on the aromatic ring bearing group X1; and groups R4a, R4b, R4c and R4d represent the substituents on the four sites of the aromatic ring bearing group X2 that are neither bound to group to group X2 nor to the nitrogen atom shown in formula (2), the sites bound to groups R4a, R4b, R4c and R4d being chosen in any order on the aromatic ring bearing group X2, and the method of preparation thereof. The present invention also relates to a perovskite solar cell comprising the functionalized oligothiophene as holle transport material.

  本发明涉及一种由式（1）表示的官能化低聚噻吩： AnBx (1) 其中，An 是由 n 个非融合排列的噻吩组成的结构，其中 n 是整数，x 是 1 至 6 的整数，B 是式 (2) 的对(二芳基氨基)-芳基取代基，其中 # 代表与结构 An 的连接点，n 是整数： 其中 R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b、R4c、R4d 各自独立地为：氢原子；1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基，最好是甲基或乙基；或卤素原子； X1和X2各自独立地为：烷氧基-O-R5，其中R5为1至6个碳原子的直链或支链烷基，最好为甲基或乙基； X1 和 X2 各自独立地位于相对于式（2）的氮原子 N 的正位、偏位或对位； 基团 R3a、R3b、R3c 和 R3d 代表带有基团 X1 的芳香环上四个位点上的取代基，这些取代基既不与基团 X1 结合，也不与式 (2) 所示的氮原子结合，与基团 R3a、R3b、R3c 和 R3d 结合的位点可在带有基团 X1 的芳香环上按任意顺序选择；以及 基团 R4a、R4b、R4c 和 R4d 代表芳香环上带有基团 X2 的四个位点上的取代基，这些取代基既不与基团 X2 结合，也不与式 (2) 所示的氮原子结合，与基团 R4a、R4b、R4c 和 R4d 结合的位点可在芳香环上带有基团 X2 的任意顺序选择，以及其制备方法。 本发明还涉及一种过氧化物太阳能电池，该电池包含作为全息传输材料的官能化低聚噻吩。
• Engelmann, Gunnar; Kossmehl, Gerhard; Heinze, Juergen, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 1, p. 169 - 175
  作者：Engelmann, Gunnar、Kossmehl, Gerhard、Heinze, Juergen、Tschuncky, Peter、Jugelt, Werner、Welzel, Hans-Peter

  DOI：——

  日期：——