2,5,8,11-tetraaza[12](2,5)thiophenophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5,8,11-tetraaza[12](2,5)thiophenophane
• 英文别名: 17-Thia-3,6,9,12-tetrazabicyclo[12.2.1]heptadeca-1(16),14-diene
• 化学式: C₁₂H₂₂N₄S
• 分子量: 254.399
• InChiKey: SZPNWGDRUCBVBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,5,8,11-tetraaza[12](2,5)thiophenophane
  参考文献：
  名称：

  新的噻吩类受体家族的合成，质子化和Cu 2+配位研究†

  摘要：

  新的噻吩2,5,8,11-四氮杂[12]（2,5）噻吩（L 1），2,6,9,13-四氮杂[14]（2,5）噻吩（L 2）的合成）和2,5,8,11,14-五杂氮杂[15]（2,5）噻吩烷（L 3）。通过pH滴定法确定大环的逐步质子化常数，并通过1 H和13 C NMR光谱分析其质子化模式。L 1和L 2在壬烯氮上呈现第一个质子化，而L 3首先在多胺桥的中心氮原子上质子化。使用分子轨道计算来定位有助于游离胺的HOMO的原子轨道。与Cu 2+的相互作用显示出双核络合物的L 1和L 3形成，该双核络合物易于水解以产生非常稳定的物质。电化学研究表明，对于所有三个Cu 2 +-受体系统，Cu +氧化态都朝着歧化为Cu 2+和Cu 0氧化态的方向具有重要的稳定作用。

  DOI：

  10.1039/a900700h