1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2,4-dichlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2,4-dichlorobenzoate
• 英文别名: 2-[(2,4-dichlorobenzoyl)oxy]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2,4-dichlorobenzoate
• 化学式: C₁₅H₇Cl₂NO₄
• 分子量: 336.131
• InChiKey: CBNNGHOIHQLDKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2,4-二氯苯甲醛 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2,4-dichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  醛与N-羟基酰亚胺的无氧无催化剂交叉脱氢偶联

  摘要：

  描述了在无催化剂条件下醛与N-羟基亚氨酸酯如N-羟基琥珀酰亚胺（NHSI），N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）的交叉脱氢偶联（CDC）反应。而且，所需的产物可以简单地通过从乙醇中重结晶而获得。该方法也适用于以优异的产率合成酰胺。基于在TEMPO存在下的反应抑制，提出了方案4中所示类型的自由基机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.064

文献信息

• Ferric nitrate-promoted oxidative esterification of toluene with N -hydroxyphthalimide: Synthesis of N -hydroxyimide esters
  作者：Pingping Li、Jian Sun、Xiaohe Xu、Zhisheng Mi、Yuyan Lin、Jingya Cheng、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.058

  日期：2018.7

  A ferric nitrate-promoted cross-dehydrogenative coupling reaction of N-hydroxyphthalimide (NHPI) with toluene derivatives is reported. The reaction proceeded smoothly using molecular oxygen as an oxidant, providing an efficient method for the synthesis of N-hydroxyimide esters. Furthermore, a plausible mechanism was proposed.

  报道了N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与甲苯衍生物的硝酸铁促进的交叉脱氢偶联反应。使用分子氧作为氧化剂，该反应顺利进行，为合成N-羟基酰亚胺酯提供了一种有效的方法。此外，提出了一个合理的机制。
• Metal-free intermolecular C–O cross-coupling reactions: synthesis of N-hydroxyimide esters
  作者：Yunhe Lv、Kai Sun、Weiya Pu、Shukuan Mao、Gang Li、Jiejie Niu、Qian Chen、Tingting Wang

  DOI：10.1039/c6ra22653a

  日期：——

  Selectfluor-mediated intermolecular C–O cross coupling reaction for the synthesis of N-hydroxyimide esters was developed for the first time. The reaction is applicable to the coupling of readily available aryl and alkyl aldehydes with N-hydroxyphthalimide (NHPI) and N-hydroxysuccinimide (NHSI). The resulting active esters can be directly converted into amides in one pot.

  首次开发了Selectfluor介导的分子间C–O交叉偶联反应，用于合成N-羟基酰亚胺酯。该反应适用于容易获得的芳基和烷基醛与N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和N-羟基琥珀酰亚胺（NHSI）的偶联。可以在一锅中将所得的活性酯直接转化为酰胺。
• Copper-Catalyzed Highly Efficient Esterification of Aldehydes with N-Hydroxyphthalimide via Cross-Dehydrogenative Coupling in Water at Room Temperature
  作者：Can Jin、Weike Su、Zhicheng Guo、Xinpeng Jiang、Jiadi Zhou、Bin Sun

  DOI：10.1055/s-0036-1588760

  日期：2017.7

  A copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction between N-hydroxyphthalimide and aldehydes using PhI(OAc)2 as an oxidant is described. It is reported for the first time to synthesize NHPI esters in water, providing the corresponding NHPI esters in moderate to good yields. This facile and efficient method is eco-friendly and possesses the advantages of mild conditions, short reaction time

  描述了使用 PhI(OAc)2 作为氧化剂的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺和醛之间的铜催化交叉脱氢偶联反应。据报道，首次在水中合成 NHPI 酯，以中等至良好的收率提供相应的 NHPI 酯。这种简便高效的方法具有环境友好性、条件温和、反应时间短、底物适用范围广等优点。
• Propylphosphonic anhydride (T3P®)-mediated synthesis of redox-active N-(acyloxy)phthalimides
  作者：Bálint Tóth、Tímea Szabó、Balázs Volk、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154016

  日期：2022.8

  Here, we report the novel synthesis of N-(acyloxy)phthalimides and their analogues as redox-active esters in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®) reagent using 2-methyltetrahydrofuran as a green solvent under mild reaction conditions. Our convenient technique provides a chromatography-free access to these remarkable synthetic intermediates with a wide substrate scope. By using our synthetic

  在这里，我们报告了在丙基膦酸酐 (T3P®) 试剂存在下，使用 2-甲基四氢呋喃作为绿色溶剂，在温和的反应条件下，新合成N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺及其类似物作为氧化还原活性酯。我们便捷的技术提供了对这些具有广泛底物范围的卓越合成中间体的无色谱访问。通过使用我们的合成方法，已经制备了多种烷基、芳基、芳烷基和杂芳基衍生物。
• Ink for ink jet-recording curable through irradiation and method for preparing lithographic printing plates using the same
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP1666551B1

  公开（公告）日：2010-02-17