ethyl 2,2-difluoro-2-(5-methylthiophen-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(5-methylthiophen-2-yl)acetate
• 化学式: C₉H₁₀F₂O₂S
• 分子量: 220.24
• InChiKey: OETPKUUQJUHQRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 二氟碘乙酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(5-methylthiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过丙酮和氟代烷基碘化物之间的非共价相互作用促进了普通的绿色氟代烷基化反应。

  摘要：

  提出了通过丙酮和氟代烷基碘之间的非共价相互作用引发的可见光促进的氟代烷基化反应的第一个例子。该反应系统具有合成简单，反应条件温和，无任何光氧化还原催化剂和高官能团耐受性的特点。各种各样的底物范围，如烯烃，炔烃和（杂）芳烃都与反应体系兼容。

  DOI：

  10.1039/c9cc09517a

文献信息

• Visible Light-Induced Aromatic Difluoroalkylation
  作者：Jaehun Jung、Eunjin Kim、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/adsc.201400542

  日期：2014.9.15

  Difluoroalkylated aromatics are important structural motifs in pharmaceutical and agrochemical applications. Herein, we report their synthesis by a mild, efficient, and convenient method using visible light photoredox catalysis. A variety of unactivated aromatics were difluoroalkylated with ethyl 2‐bromo‐2,2‐difluoroacetate (BrCF2CO2Et) in the presence of the triscyclometalated Ir complex fac‐[Ir(ppy)3]

  在医药和农业化学应用中，二氟烷基化的芳族化合物是重要的结构基序。在本文中，我们报告了使用可见光光氧化还原催化的温和，有效和方便的方法合成它们。在室温下可见光下，在三环金属化Ir络合物fac- [Ir（ppy）3 ]存在下，将各种未活化的芳族化合物用2-溴-2-2,2-二氟乙酸乙酯（BrCF 2 CO 2 Et）进行二氟烷基化。结果表明，含有CF 2 CO 2 Et部分的反应产物可以转化为多种其他含CF 2的芳烃，证明了本方法的合成效用。
• Palladium-Catalyzed C–H Ethoxycarbonyldifluoromethylation of Electron-Rich Heteroarenes
  作者：Changdong Shao、Guangfa Shi、Yanghui Zhang、Shulei Pan、Xiaohong Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01024

  日期：2015.6.5

  first Pd-catalyzed C–H ethoxycarbonyldifluoromethylation with BrCF2CO2Et has been developed. The use of a bidentate phosphine ligand (Xantphos) is critical for the reaction to occur. A variety of electron-rich heteroarenes, including indoles, furans, thiophenes, and pyrroles, can be ethoxycarbonyldifluoromethylated in moderate to excellent yields. The reactions take place at the C–H bonds adjacent to

  已经开发出了第一个由BrCF 2 CO 2 Et催化的Pd催化的C–H乙氧基羰基二氟甲基化反应。双齿膦配体（Xantphos）的使用对于反应的发生至关重要。各种电子富集的杂芳烃，包括吲哚，呋喃，噻吩和吡咯，都可以以中等至极好的收率被乙氧基羰基二氟甲基化。反应发生在杂原子附近的CH键上，具有很高的区域选择性。该方法为将二氟烷基引入富电子杂芳烃提供了新的协议。
• A general and green fluoroalkylation reaction promoted <i>via</i> noncovalent interactions between acetone and fluoroalkyl iodides
  作者：Ting Mao、Ming-Jian Ma、Liang Zhao、De-Pu Xue、Yanbo Yu、Jiwei Gu、Chun-Yang He

  DOI：10.1039/c9cc09517a

  日期：——

  The first example of visible light promoted fluoroalkylation reactions initiated via noncovalent interactions between acetone and fluoroalkyl iodides is presented. The reaction system features synthetic simplicity, mild reaction conditions without any photoredox catalyst, and high functional group tolerance. A wide range of substrate scopes such as alkenes, alkynes and (hetero)arenes were all compatible

  提出了通过丙酮和氟代烷基碘之间的非共价相互作用引发的可见光促进的氟代烷基化反应的第一个例子。该反应系统具有合成简单，反应条件温和，无任何光氧化还原催化剂和高官能团耐受性的特点。各种各样的底物范围，如烯烃，炔烃和（杂）芳烃都与反应体系兼容。