N,N'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(3-chlorobenzamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(3-chlorobenzamide)
• 英文别名: N,N'-1,3-bisbenzyl-bis(3-chlorobenzamide)；3-chloro-N-(3-{[(3-chlorobenzoyl)amino]methyl}benzyl)benzamide；3-chloro-N-[[3-[[(3-chlorobenzoyl)amino]methyl]phenyl]methyl]benzamide
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD03399587
• 分子量: 413.303
• InChiKey: DPAWUIJKULZULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲胺 、 3-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70.2%的产率得到N,N'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(3-chlorobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  新型牛磺胆酸钠共转运多肽（NTCP）抑制剂的发现：设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  摘要牛磺胆酸钠共转运多肽（NTCP）被确定为HBV进入的功能受体，它负责HBV生命周期中HBV转录的上调。此外，NTCP还与HBV诱导的肝细胞癌（HCC）的进展有关。因此，提出了靶向NTCP的进入抑制剂以抑制HBV诱导的肝癌治疗中的HBV感染和复制。本文中，我们通过计算机筛选和化学合成相结合，获得了一种小分子NTCP抑制剂B7，该抑制剂对HepG2细胞表现出适度的抗增殖活性，并在体外具有抗HBV活性。此外，CETSA分析，分子对接和MD模拟验证了B7可以与NTCP结合。此外，免疫印迹分析表明，B7诱导HepG2细胞凋亡，其中Bax和caspase 3裂解的表达增加，而Bcl-2的表达减少。综上所述，我们的研究确定B7是具有抗增殖活性的新型NTCP抑制剂，这可能为HCC治疗提供新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.03.017

文献信息

• 双苄酰胺类CXCR4拮抗剂及其制备和应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN113845439A

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明公开了双苄酰胺类CXCR4拮抗剂及其制备方法和在制备抗炎、抗肿瘤、通过拮抗CXCR4靶点来防治相关疾病的药物中的应用。双苄酰胺类CXCR4拮抗剂为具有如下通式(I)或(II)的化合物和/或及其可药用盐：本发明采用简便高效的一步法合成了一系列新型的双苄酰胺类CXCR4拮抗剂，具有抗肿瘤、抗炎、抗感染、抗自身免疫等多种药理活性，在众多疾病中具有广泛的应用优势。
• Discovery of a novel sodium taurocholate cotransporting polypeptide (NTCP) inhibitor: Design, synthesis, and anti-proliferative activities
  作者：Honggang Xiang、Yanmei Chen、Jifa Zhang、Jin Zhang、Dabo Pan、Bo Liu、Liang Ouyang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.017

  日期：2020.6

  Sodium taurocholate cotransporting polypeptide (NTCP) is identified as the functional receptor for HBV entry, which is responsible for upregulated HBV transcription in the HBV life cycle. Besides, NTCP is also implicated in the progression of HBV-induced hepatocellular carcinoma (HCC). Thereby, NTCP-targeting entry inhibitors are proposed to suppress HBV infection and replication in HBV-induced hepatoma

  摘要牛磺胆酸钠共转运多肽（NTCP）被确定为HBV进入的功能受体，它负责HBV生命周期中HBV转录的上调。此外，NTCP还与HBV诱导的肝细胞癌（HCC）的进展有关。因此，提出了靶向NTCP的进入抑制剂以抑制HBV诱导的肝癌治疗中的HBV感染和复制。本文中，我们通过计算机筛选和化学合成相结合，获得了一种小分子NTCP抑制剂B7，该抑制剂对HepG2细胞表现出适度的抗增殖活性，并在体外具有抗HBV活性。此外，CETSA分析，分子对接和MD模拟验证了B7可以与NTCP结合。此外，免疫印迹分析表明，B7诱导HepG2细胞凋亡，其中Bax和caspase 3裂解的表达增加，而Bcl-2的表达减少。综上所述，我们的研究确定B7是具有抗增殖活性的新型NTCP抑制剂，这可能为HCC治疗提供新的机会。