[4-(4-fluorobenzyl)piperazin-1-yl](3-chlorophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(4-fluorobenzyl)piperazin-1-yl](3-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: 1-(3-Chlorobenzoyl)-4-(4-fluorobenzyl)piperazine；(3-chlorophenyl)-[4-[(4-fluorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]methanone
• 化学式: C₁₈H₁₈ClFN₂O
• 分子量: 332.805
• InChiKey: XXFZZHOHODLFDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(4-氟苄基)哌嗪	1-(4-fluorophenylmethyl)piperazine	70931-28-1	C11H15FN2	194.252

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 、 1-(4-氟苄基)哌嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到[4-(4-fluorobenzyl)piperazin-1-yl](3-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  利用1-（4-氟苄基）哌嗪片段开发新型酪氨酸酶抑制剂作为抗黑色素生成剂：设计，合成，结构见解和生物学特性。

  摘要：

  酪氨酸酶抑制剂（TYRIs）的发展可能代表了一种针对与黑色素异常产生有关的皮肤病理学进行药理干预的有效策略。根据计算机研究，我们设计并测试了24种带有4-（4-氟苄基）哌嗪-1-基]片段的化合物的库。结果，我们鉴定了几种化合物，它们在低微摩尔浓度下对双孢蘑菇（TyM）的TYR具有优异的抑制作用。其中，化合物25（IC50 = 0.96μM）的效力比在化妆品和制药行业中广泛应用的参考化合物曲酸（IC50 = 17.76μM）高约20倍。活性抑制剂25的相互作用方式通过晶体学以及分子对接的方法进行了破译，这些结果与动力学实验是一致的。此外，所鉴定的化合物25没有表现出明显的细胞毒性，并且对B16F10黑素瘤细胞显示出抗黑素生成作用。因此，计算和生化方法的结合可能代表了对这类化合物作进一步结构修饰的合理指导方针，以作为将来的抗黑色素生成剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.019