1-(1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)semicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)semicarbazide
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone semicarbazone；1-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-aethanon-semicarbazon；[1-(2,4-Dimethoxyphenyl)ethylideneamino]urea
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD04649658
• 分子量: 237.258
• InChiKey: NTJHYDZZYDISDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)semicarbazide 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2Z,5Z)‐3‐(3‐fluorobenzyl)‐5‐{[3‐(2,4‐dimethoxyphenyl)‐1H‐pyrazol‐4‐yl]methylene}‐2‐(phenylimino)thiazolidin‐4‐one
  参考文献：
  名称：

  氟化 2,3-二取代噻唑烷酮-吡唑作为潜在的 α-淀粉酶抑制剂和抗氧化剂的体外和计算机研究

  摘要：

  作为我们鉴定有效 α-淀粉酶抑制剂的一部分，在本研究中，通过 3-(芳基/苄氧基芳基)-吡唑-4-甲醛与氟化 2 的缩合制备了一系列新型氟化噻唑烷酮-吡唑杂化分子。 ,3-二取代噻唑烷-4-酮。新合成化合物的结构通过红外、1 H 核磁共振 (NMR)、13 C NMR 和液相色谱-质谱数据证实。通过 DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) 和 ABTS 方法筛选所有化合物的 α-淀粉酶抑制和自由基清除活性。在测试的化合物中，化合物8g成为一种有前途的 α-淀粉酶抑制剂，IC 50 = 0.76 ± 1.23 µM，并且被发现比标准药物阿卡波糖更有效（IC 50  = 0.86 ± 0.81 µM）。与标准丁基化羟基苯甲醚相比，化合物8b和8g显示出较强的自由基清除活性。化合物8g的动力学研究揭示了对 α-淀粉酶的可逆的、经典的竞争性抑制模式。对最有效的化合

  DOI：

  10.1002/ardp.202100342
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酮 生成 1-(1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Canter; Robertson, Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Semicarbazone derivatives as urease inhibitors: Synthesis, biological evaluation, molecular docking studies and in-silico ADME evaluation
  作者：Syeda Uroos Qazi、Shafiq Ur Rahman、Asia Naz Awan、Mariya al-Rashida、Rima D. Alharthy、Asnuzilawati Asari、Abdul Hameed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.029

  日期：2018.9

  A series of hydrazinecarboxamide derivatives were synthesized and examined against urease for their inhibitory activity. Among the series, the 1-(3-fluorobenzylidene)semicarbazide (4a) (IC50 = 0.52 ± 0.45 µM), 4u (IC50 = 1.23 ± 0.32 µM) and 4h (IC50 = 2.22 ± 0.32 µM) were found most potent. Furthermore, the molecular docking study was also performed to demonstrate the binding mode of the active hydrazinecarboxamide

  合成了一系列肼甲酰胺衍生物，并检查了其对脲酶的抑制活性。在该系列中， 发现最多的是1-（3-氟亚苄基）氨基脲（4a）（IC 50  = 0.52±0.45 µM），4u（IC 50  = 1.23±0.32 µM）和4h（IC 50 = 2.22±0.32 µM）。有力的。此外，还进行了分子对接研究，以证明活性肼甲酰胺与脲酶的结合方式。为了估计化合物的药物相似性，进行了计算机模拟ADME评估。所有化合物均表现出良好的ADME分布以及良好的预测口服生物利用度。
• In vitro and in silico studies of fluorinated 2,3‐disubstituted thiazolidinone‐pyrazoles as potential α‐amylase inhibitors and antioxidant agents
  作者：Devaraj Ganavi、Ramith Ramu、Vasantha Kumar、Shashank M. Patil、Reshma M. Martiz、Prithvi S. Shirahatti、Reshma Sathyanarayana、Boja Poojary、B. Shivarama Holla、Vishwanatha Poojary、K. P. Nanda Kumari、Jagadeep Chandra Shivachandra

  DOI：10.1002/ardp.202100342

  日期：2022.3

  the compounds were screened for their α-amylase inhibitory and free radical scavenging activities by DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) and ABTS methods. Among the tested compounds, compound 8g emerged as a promising α-amylase inhibitor with IC50 = 0.76 ± 1.23 µM, and it was found to be more potent than the standard drug acarbose (IC50 = 0.86 ± 0.81 μM). Compounds 8b and 8g showed strong free radical

  作为我们鉴定有效 α-淀粉酶抑制剂的一部分，在本研究中，通过 3-(芳基/苄氧基芳基)-吡唑-4-甲醛与氟化 2 的缩合制备了一系列新型氟化噻唑烷酮-吡唑杂化分子。 ,3-二取代噻唑烷-4-酮。新合成化合物的结构通过红外、1 H 核磁共振 (NMR)、13 C NMR 和液相色谱-质谱数据证实。通过 DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) 和 ABTS 方法筛选所有化合物的 α-淀粉酶抑制和自由基清除活性。在测试的化合物中，化合物8g成为一种有前途的 α-淀粉酶抑制剂，IC 50 = 0.76 ± 1.23 µM，并且被发现比标准药物阿卡波糖更有效（IC 50  = 0.86 ± 0.81 µM）。与标准丁基化羟基苯甲醚相比，化合物8b和8g显示出较强的自由基清除活性。化合物8g的动力学研究揭示了对 α-淀粉酶的可逆的、经典的竞争性抑制模式。对最有效的化合
• Canter; Robertson, Journal of the Chemical Society, <hi>1931</hi>, p. 1875
  作者：Canter、Robertson

  DOI：——

  日期：——