5-hydroxy-3-methyl-5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazole-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methyl-5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazole-1-carboxamide
• 英文别名: 5-hydroxy-3-methyl-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide；1-Carbamoyl-4,5-dihydro-5-hydroxy-3-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole；5-hydroxy-3-methyl-5-(trifluoromethyl)-4H-pyrazole-1-carboxamide
• 化学式: C₆H₈F₃N₃O₂
• mdl: MFCD07779611
• 分子量: 211.144
• InChiKey: RTCNUKYHTIROLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到5-hydroxy-3-methyl-5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉脂肪链衍生物的合成及其对黑色素瘤细胞的影响

  摘要：

  皮肤癌是巴西最常见的癌症类型，占所有病例的 30%。其中，黑色素瘤仅占恶性肿瘤的 3%；然而，它是最严重的，并且具有很高的转移能力。出于这个原因，确定更有效的化合物和治疗方法来阻止或减少黑色素瘤的增殖，即使在其更先进的阶段也是极其重要的。这项工作报告了作为黑素瘤 B16F10 细胞系中有效抗肿瘤剂的两个同源系列吡唑啉脂肪链衍生物的合成和生物学评价。细胞用吡唑啉脂肪链化合物（3、30、300 和 3000 μM）处理 0、24、48 和 72 小时。当使用不同浓度和时间的大多数化合物时，观察到细胞活力降低。评估了抗肿瘤活性与碳数和亲脂性以及氧-硫生物等排交换之间的结构-活性关系（SAR）。在测试的衍生物中，亲脂性化合物5-羟基-5-（三氟甲基）-3-十一烷基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺（2d ) 和 5-hydroxy-5- (trifluoromethyl) -3-undecyl-4

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127988

文献信息

• Design and microwave-assisted synthesis of 5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles: Novel agents with analgesic and anti-inflammatory properties
  作者：Patricia D. Sauzem、Pablo Machado、Maribel A. Rubin、Gabriela da S. Sant'Anna、Henrique B. Faber、Alessandra H. de Souza、Carlos F. Mello、Paulo Beck、Robert A. Burrow、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.07.018

  日期：2008.6

  In this work, we reported the synthesis and evaluation of the analgesic and anti-inflammatory properties of novel 3- or 4-substituted 5-trifluoromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-1-carboxyamidepyrazoles (where 3-/4-substituent=H/H, Me/H, Et/H, Pr/H, i-Pr/H, Bu/H, t-Bu/H, Ph/H, 4-Br-Ph/H and H/Me) designed in the exploration of the bioisosteric replacement of benzene present in salicylamide with a 5-trifluoromethyl-4

  在这项工作中，我们报告了新颖的3-或4-取代的5-三氟甲基-5-羟基-4,5-二氢-1H-1-羧酰胺吡唑类药物（其中3- / 4-取代基= H / H，Me / H，Et / H，Pr / H，i-Pr / H，Bu / H，t-Bu / H，Ph / H，4-Br-Ph / H和H / Me）设计用于探索用5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-吡唑支架水杨酰胺中存在的苯的生物立体替代。通过微波辐射下的快速一锅反应，由4-烷氧基-1,1,1-三氟甲基-3-烯丙基-2-酮与氨基脲盐酸盐的环缩合反应合成目标化合物。除光谱数据外，化合物的结构还通过X射线衍射得到支持。皮下注射5-trifluoromethyl-4，5-二氢-1H-吡唑类药物在小鼠福尔马林测试的神经源性和炎症性阶段降低了疼痛相关的行为。此外，活性更强的镇痛化合物（3- / 4- = Et / H和H / Me）显着降低了角叉菜胶诱发的
• Pashkevich; Khomutov; Sevenard, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 8, p. 1144 - 1149
  作者：Pashkevich、Khomutov、Sevenard

  DOI：——

  日期：——

表征谱图