butane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: butane-2-sulfinamide
• 化学式: C₄H₁₁NOS
• 分子量: 121.203
• InChiKey: YOMWYEITAAOYEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butane-2-sulfinamide 、 苄胺 在 europium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到C₁₁H₁₇NOS
  参考文献：
  名称：

  胺催化的稀土催化氨基磺酰亚胺化

  摘要：

  已经实现了伯亚氨基酰胺与烷基，芳基和杂环胺的稀土催化的转磺酰胺化反应，用于合成各种仲和叔亚氨基酰胺。与过渡金属催化的交叉偶联方法仅限于非商业可用的二取代的O-苯甲酰基羟胺不同，该新开发的方案适用于各种易于获得的伯胺和仲胺，无需进行任何修改。Eu（OTf）3在温和的反应条件下具有优异的催化活性和选择性，从而扩展了稀土催化的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01106
• 作为产物：
  描述：

  2-丁硫醇 在 甲醇 、 2,2'-联吡啶 、 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到butane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生试剂作为双氧化剂和氨基供体，用于铁催化从硫醇制备未保护的亚磺酰胺。

  摘要：

  开发了一种铁催化反应，通过直接转移-O和游离-NH 2基团，将硫醇（-SH）选择性转化为亚磺酰胺（-SONH 2 ）。该反应使用工作台稳定的羟胺衍生试剂在温和条件下进行，表现出广泛的官能团耐受性，可扩展且无需使用任何贵金属催化剂或额外的氧化剂即可进行。这种新颖、实用的反应可一步形成两个不同的新键（S=O 和 S−N），从而化学选择性地形成有价值的、未受保护的亚磺酰胺产物。初步的机理研究表明醇溶剂作为氧原子供体的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202011138