(S)-3-chloro-N-(4-(N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)sulfamoyl)phenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-chloro-N-(4-(N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)sulfamoyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 3-chloro-N-[4-[[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]sulfamoyl]phenyl]benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₅S
• 分子量: 394.836
• InChiKey: DCXJPGNHFIPKSH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(4-(N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-chloro-N-(4-(N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)sulfamoyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为紫色色杆菌群体感应抑制剂的 N-磺酰基高丝氨酸内酯衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  已经设计、合成和评估了一系列新的 N-磺酰基高丝氨酸内酯衍生物 5a-l，用于对紫罗兰素产生的群体感应抑制活性。在合成的化合物中，发现化合物 5h 具有极好的对映纯度 (99.2% ee)。结果表明，在苯环上带有邻位取代基的化合物对紫罗兰素的产生表现出极好的抑制活性。特别是化合物 5h 和 5k，其 IC50 值分别为 1.64 和 1.66 µM，被确定为有前途的先导化合物，可用于进一步的结构修饰。

  DOI：

  10.3390/molecules18033266

文献信息

• Derivative of Homoserine Lactone, and Preparation Method and Use Thereof
  申请人：INSTITUTE OF PHARMACOLOGY AND TOXICOLOGY ACADEMY OF MILITARY MEDICAL SCIENCES P.L.A

  公开号：US20150368217A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  A derivative of homoserine lactone represented by formula I, and a preparation method and use thereof. The compound has a bacterial quorum-sensing regulatory effect, and can be used for prevention and/or treatment of a disease caused by a bacterial infection.

  一种由公式I所代表的脱氢酪氨酸内酯衍生物，以及其制备方法和用途。该化合物具有细菌群体感应调节作用，可用于预防和/或治疗由细菌感染引起的疾病。
• DERIVATIVE OF HOMOSERINE LACTONE, AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Institute of Pharmacology and Toxicology Academy of Military Medical Sciences P.L.A. China

  公开号：EP2955174A1

  公开（公告）日：2015-12-16

  Disclosed are a derivative of homoserine lactone represented by formula I, and a preparation method and use thereof. The compound has a bacterial quorum-sensing regulatory effect, and can be used for prevention and/or treatment of a disease caused by a bacterial infection.

  本发明公开了一种由式 I 代表的高丝氨酸内酯衍生物及其制备方法和用途。该化合物具有细菌法定人数感应调节作用，可用于预防和/或治疗由细菌感染引起的疾病。
• US9630939B2
  申请人：——

  公开号：US9630939B2

  公开（公告）日：2017-04-25
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of N-Sulfonyl Homoserine Lactone Derivatives as Inhibitors of Quorum Sensing in Chromobacterium violaceum
  作者：Mingming Zhao、Yingying Yu、Yuhui Hua、Fan Feng、Yigang Tong、Xiaohong Yang、Junhai Xiao、Hongrui Song

  DOI：10.3390/molecules18033266

  日期：——

  A novel series of N-sulfonyl homoserine lactone derivatives 5a–l has been designed, synthesized and evaluated for quorum sensing inhibitory activities towards violacein production. Of the compounds synthesized, compound 5h was found to possess an excellent level of enantiopurity (99.2% e.e.). The results indicated that compounds bearing an ortho substituent on their phenyl ring exhibited excellent

  已经设计、合成和评估了一系列新的 N-磺酰基高丝氨酸内酯衍生物 5a-l，用于对紫罗兰素产生的群体感应抑制活性。在合成的化合物中，发现化合物 5h 具有极好的对映纯度 (99.2% ee)。结果表明，在苯环上带有邻位取代基的化合物对紫罗兰素的产生表现出极好的抑制活性。特别是化合物 5h 和 5k，其 IC50 值分别为 1.64 和 1.66 µM，被确定为有前途的先导化合物，可用于进一步的结构修饰。