噁虫威 | 22781-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 噁虫威
• 中文别名: 快康免敌克；2,2-二甲基-1,3-苯并二氧戊环-4-基甲基氨基甲酸酯；2,3-(异丙基叉二氧)苯基N-甲基氨基甲酸酯；苯究卡白；3-(异丙叉二氧)苯基甲基氨基甲酸酯；2，3-(异丙叉二氧)苯基甲基氨基甲酸酯；恶虫威；2,3-(亚异丙二氧)苯基-N-甲基氨基甲酸酯；苯噁威
• 英文名称: bendiocarb
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl H-methylcarbamate；Bencarbate；(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl) N-methylcarbamate
• CAS: 22781-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00078629
• 分子量: 223.229
• InChiKey: XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  避免接触强氧化剂

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

(14)C bendiocarb通过人体受试者的口服剂量代谢模式与在动物中观察到的相似；主要是作为酚的硫酸盐和葡萄糖苷酸苷，伴有少量的结合bendiocarb和N-羟甲基bendiocarb。

Metabolism ... of an oral dose of (14)C bendiocarb by a human subject was similar to the pattern observed in animals; primarily as sulfate and glucuronide conjugates of the phenol, with minor amounts of conjugated bendiocarb and N-hydroxymethyl bendiocarb.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在所有检查的物种中，敌百虫通过断裂碳酰胺酯基团被代谢，产生酚（2,2-二甲基-1,3-苯并氧杂环-4-醇），并以硫酸盐和葡萄糖醛酸苷的形式被排出。

In all species examined, bendiocarb was metabolized via cleavage of the carbamate ester group to yield the phenol (2,2-dimethyl-1,3-benzoxodiol-4-ol), which was excreted as sulfate and glucuronide conjugates.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

氨基甲酸酯-胆碱酯酶复合物的自发性水解在体内发生，导致临床效果在24小时内消失。/氨基甲酸酯类杀虫剂/

Spontaneous hydrolysis of the carbamate-cholinesterase complex occurs in vivo, leading to the disappearance of clinical effects within 24 hr. /Carbamate pesticides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

苯并噁卡宾很容易被肝脏微粒体酶结合并代谢，它被迅速排出，主要是作为酚衍生物的硫酸盐和β-葡萄糖苷酸结合物。

Bendiocarb is readily conjugated and metabolized by liver microsome enzymes, it is rapidly excreted, mainly as sulfate and beta-glucuronide conjugates of the phenol derivative.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

甲酰胺通过肝脏酶促水解；降解产物由肾脏和肝脏排出。

The carbamates are hydrolyzed enzymatically by the liver; degradation products are excreted by the kidneys and the liver. (L793)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

Bendiocarb 是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。碳酰胺通过与酶的活性位点进行碳酰胺化，形成不稳定的复合物来抑制胆碱酯酶。这种抑制是可逆的。胆碱酯酶抑制剂可以抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效的神经毒素，即使在低剂量下也会导致过度流涎和流泪。在更高水平的暴露下，头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻常常是显著的。乙酰胆碱酯酶分解在神经和肌肉接头释放的神经递质乙酰胆碱，以使肌肉或器官得以放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积聚并继续发挥作用，使得任何神经冲动持续传递，肌肉收缩不会停止。

Bendiocarb is a cholinesterase or acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. Carbamates form unstable complexes with chlolinesterases by carbamoylation of the active sites of the enzymes. This inhibition is reversible. A cholinesterase inhibitor suppresses the action of acetylcholine esterase. Because of its essential function, chemicals that interfere with the action of acetylcholine esterase are potent neurotoxins, causing excessive salivation and eye-watering in low doses. Headache, salivation, nausea, vomiting, abdominal pain and diarrhea are often prominent at higher levels of exposure. Acetylcholine esterase breaks down the neurotransmitter acetylcholine, which is released at nerve and muscle junctions, in order to allow the muscle or organ to relax. The result of acetylcholine esterase inhibition is that acetylcholine builds up and continues to act so that any nerve impulses are continually transmitted and muscle contractions do not stop.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：人类非致癌性证据E组

Cancer Classification: Group E Evidence of Non-carcinogenicity for Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

急性暴露于胆碱酯酶抑制剂可能会导致胆碱能危象，表现为严重的恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、崩溃和抽搐。肌肉无力可能性增加，如果呼吸肌肉受累，可能会导致死亡。在运动神经积累的乙酰胆碱会导致神经肌肉接头处烟碱表达的过度刺激。当这种情况发生时，可以看到肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌肉颤动和麻痹的症状。当自主神经节积累乙酰胆碱时，这会导致交感系统中烟碱表达的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。由于乙酰胆碱积累，中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激会导致焦虑、头痛、抽搐、共济失调、呼吸和循环抑制、震颤、全身无力，甚至可能昏迷。当由于副交感神经乙酰胆碱受体处乙酰胆碱过多而出现毒蕈碱过度刺激时，可能会出现视力障碍、胸部紧绷、由于支气管收缩引起的喘息、支气管分泌物增加、唾液分泌增加、流泪、出汗、肠蠕动和排尿的症状。长期高（>10年）暴露会导致神经心理学后果，包括感知和视觉运动处理的干扰（A15321）。

Acute exposure to cholinesterase inhibitors can cause a cholinergic crisis characterized by severe nausea/vomiting, salivation, sweating, bradycardia, hypotension, collapse, and convulsions. Increasing muscle weakness is a possibility and may result in death if respiratory muscles are involved. Accumulation of ACh at motor nerves causes overstimulation of nicotinic expression at the neuromuscular junction. When this occurs symptoms such as muscle weakness, fatigue, muscle cramps, fasciculation, and paralysis can be seen. When there is an accumulation of ACh at autonomic ganglia this causes overstimulation of nicotinic expression in the sympathetic system. Symptoms associated with this are hypertension, and hypoglycemia. Overstimulation of nicotinic acetylcholine receptors in the central nervous system, due to accumulation of ACh, results in anxiety, headache, convulsions, ataxia, depression of respiration and circulation, tremor, general weakness, and potentially coma. When there is expression of muscarinic overstimulation due to excess acetylcholine at muscarinic acetylcholine receptors symptoms of visual disturbances, tightness in chest, wheezing due to bronchoconstriction, increased bronchial secretions, increased salivation, lacrimation, sweating, peristalsis, and urination can occur. Chronically high (>10 years) exposure leads to neuropsychological consequences including disturbances in perception and visuo-motor processing (A15321).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入（L793）；口服（L793）；皮肤给药（L793）

Inhalation (L793) ; oral (L793); dermal (L793)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

在大鼠口服给予1 mg/kg剂量的(14)C bendiocarb后，血浆中放射性活性的峰值出现在给药后10分钟。在给予2.5 mg/kg剂量后，给药72小时后组织中放射性活性的范围从0.015到0.061 ppm（以bendiocarb计）。在大鼠结束为期10天的环标bendiocarb饮食给药后6天，脂肪、肝脏、肾脏、肌肉和大脑中检测到残留物，其中脂肪组织中的水平最高。在大鼠口服给予0.125-10 mg/kg的环标bendiocarb后2天内，剂量的89-90%通过尿液排出，2-6%通过呼出的空气排出，2-6%通过粪便排出。

In rats given a 1 mg/kg oral dose of (14)C bendiocarb, plasma levels of radioactivity peaked at 10 min after administration. Following a 2.5 mg/kg dose, radioactivity in the tissues 72 hr after administration ranged from 0.015 to 0.061 ppm (as bendiocarb). Six days after 10 day dietary administration of ring-labeled bendiocarb to rats ended, residues were detected in the fat, liver, kidneys, muscle, and brain, the levels being highest in the fat tissue. ... Within 2 days after oral administration of ring-labeled bendiocarb (at 0.125-10 mg/kg) to rats, 89-90% of the dose was eliminated in the urine, 2-6% in the expired air, and 2-6% in the feces. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠和其他一系列哺乳动物中，通过口服给药或吸入后可迅速吸收，但通过皮肤接触则不会。作为主要代谢物2,2-二甲基-1,3-苯并二氧杂环-4-酚的硫酸盐和葡萄糖苷酸苷，该物质会迅速被解毒并在24小时内几乎完全排出体外。

In rats and a range of other mammals, rapidly absorbed following oral admin or inhalation, but not following skin contact. Rapidly detoxified and eliminated almost completely within 24 hr as the sulfate and glucuronide conjugate of the principal metabolite, 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-4-ol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

本敌卡可能通过胃肠道吸收，或者在有限程度上通过完好皮肤吸收。由于其蒸汽压较低，除非是空气中的喷雾雾滴，否则不太可能通过吸入。

Bendiocarb may be absorbed from the gastrointestinal tract or to a limited extent through the intact skin. Low vapor pressure makes inhalation unlikely except from airborne spray mist.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

雄性和雌性大鼠单次口服大约10毫克/千克体重的(14)C-百菌清后，在给药后2天内通过尿液（89%）、呼出气体（6%）和粪便（2%）排除了超过95%的放射性物质。在消除速率和途径方面，性别之间没有显著差异。

Male and female rats treated with a single oral dose of (14)C-bendiocarb at approximately 10 mg/kg body weight eliminated over 95% of the administered radioactivity in urine (89%), expired air (6%) and feces (2%) within 2 days of dosing. There was no significant sex different in rate and route of elimination.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 储存条件：
  | 0-6℃ |

制备方法与用途

制备方法

1.1,2,3-苯三酚在五氧化二磷（P2O5）存在下与2,2-二甲氧丙烷反应，所得产物再与N-甲基异氰酸酯作用，合成噁虫威。

合成制备方法

同上，1.1,2,3-苯三酚在五氧化二磷（P2O5）存在下与2,2-二甲氧丙烷反应，所得产物再与N-甲基异氰酸酯作用，合成噁虫威。

用途简介

噁虫威是一种氨基甲酸酯类杀虫剂，具有触杀和胃毒作用，并有一定的内吸作用。它杀虫谱广，可通过叶面喷雾控制缨翅目害虫蓟马、甲虫、叶蝉等对蔬菜、瓜类、柑橘、马铃薯、水稻、玉米及高粱作物的危害。例如，在防治节瓜蓟马时，应在若虫盛孵期施药，每公顷使用20%噁虫威可湿性粉剂600～1200克（有效成分120～240克），用水1125升均匀喷雾，其残效期为7～10天，间隔期7～14天。

用途

噁虫威是一种氨基甲酸酯类杀虫剂，具有触杀和胃毒作用，并有一定的内吸作用。它杀虫谱广，可通过叶面喷雾控制缨翅目害虫蓟马、甲虫、叶蝉等对蔬菜、瓜类、柑橘、马铃薯、水稻、玉米及高粱作物的危害。例如，在防治节瓜蓟马时，应在若虫盛孵期施药，每公顷使用20%噁虫威可湿性粉剂600～1200克（有效成分120～240克），用水1125升均匀喷雾，其残效期为7～10天，间隔期7～14天。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噁虫威 在 硫酸 sodium acetate 作用下， 以 水 、 丙酸酐 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl N-propionyl-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Benzodioxole derivatives useful as pesticides

  摘要：

  式为：##EQU1##其中R.sup.1和R.sup.2是氢或1至6个碳原子的烷基，或与连接碳原子一起形成5至7个碳原子的环烷烃或环烯烃环；R.sup.3是氢、1至4个碳原子的烷基或酰基；R.sup.4是长至4个碳原子的烷基、长至4个碳原子的烯基或长至4个碳原子的炔基；R.sup.5、r.sup.6和R.sup.7是氢、卤素或1至4个碳原子的烷基。这些化合物是有价值的杀虫剂，特别是杀虫剂。

  公开号：

  US03948952A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-羟基-1,3-苯并二噁茂 、 异氰酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以the crystals of 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl N-methylcarbamate which formed的产率得到噁虫威
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal compositions containing benzodioxole derivatives and methods

  摘要：

  化学式为：##STR1## 的苯并二氧杂环烷衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2为氢或1至6个碳原子的烷基，或与连接碳原子形成5至7个碳原子的环烷烃或环烯烃环；R.sup.3为氢、1至4个碳原子的烷基或酰基；R.sup.4为最多4个碳原子的烷基、最多4个碳原子的烯基或最多4个碳原子的炔基；R.sup.5、r.sup.6和R.sup.7为氢、卤素或1至4个碳原子的烷基。该化合物是有价值的杀虫剂，特别是昆虫杀虫剂。

  公开号：

  US04056625A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。

表征谱图