1-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)-2-(benzyl(4-chlorophenyl)amino)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)-2-(benzyl(4-chlorophenyl)amino)ethanone
• 英文别名: 1-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)-2-(N-benzyl-4-chloro-anilino)ethanone；1-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)-2-(N-benzyl-4-chloroanilino)ethanone
• 化学式: C₃₂H₃₂ClN₃O
• 分子量: 510.079
• InChiKey: GDVDLPNIWLUADM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-氯苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 1-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)-2-(benzyl(4-chlorophenyl)amino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-（苄基（4-氯苯基）氨基）-1-（哌嗪-1-基）乙酮衍生物的设计，合成和抗HIV-1 RT评价。

  摘要：

  在这项研究中，采用分子杂交的方法，设计了十四种新颖的2-（苄基（4-氯苯基）氨基）-1-（哌嗪-1-基）乙酮衍生物（7a-n）作为HIV-1 RT的抑制剂。使用计算机模拟研究预测了设计化合物与HIV-1 RT的结合亲和力以及它们的药物相似行为。所有设计的化合物均经过合成，表征并体外评估了其对HIV-1 RT的抑制活性，其中所测试的化合物显示出对选定靶点的显着至弱效。此外，最佳活性化合物系列7k和7m抑制RT的活性，IC50值分别为14.18和12.26μM。还进行了结构活性关系（SAR）研究，以预测取代模式对RT抑制效能的影响。最佳的5种RT抑制剂（7a，7d，7k，7L和7m）的抗HIV-1和细胞毒性研究表明，除化合物7d以外，其他化合物均具有显着的抗HIV-1效力，并具有良好的安全指数。分析了化合物7m的最佳得分姿势，以预测其与野生HIV-1 RT的假定结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.030

文献信息

• Design, synthesis and anti-HIV-1 RT evaluation of 2-(benzyl(4-chlorophenyl)amino)-1-(piperazin-1-yl)ethanone derivatives
  作者：Subhash Chander、Ping Wang、Penta Ashok、Liu-Meng Yang、Yong-Tang Zheng、Murugesan Sankaranarayanan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.030

  日期：2017.1

  approach, fourteen novel 2-(benzyl(4-chlorophenyl)amino)-1-(piperazin-1-yl)ethanone derivatives (7a-n) were designed as inhibitor of HIV-1 RT. The binding affinity of the designed compounds with HIV-1 RT as well as their drug-likeness behavior was predicted using in-silico studies. All the designed compounds were synthesized, characterized and in-vitro evaluated for HIV-1 RT inhibitory activity, in

  在这项研究中，采用分子杂交的方法，设计了十四种新颖的2-（苄基（4-氯苯基）氨基）-1-（哌嗪-1-基）乙酮衍生物（7a-n）作为HIV-1 RT的抑制剂。使用计算机模拟研究预测了设计化合物与HIV-1 RT的结合亲和力以及它们的药物相似行为。所有设计的化合物均经过合成，表征并体外评估了其对HIV-1 RT的抑制活性，其中所测试的化合物显示出对选定靶点的显着至弱效。此外，最佳活性化合物系列7k和7m抑制RT的活性，IC50值分别为14.18和12.26μM。还进行了结构活性关系（SAR）研究，以预测取代模式对RT抑制效能的影响。最佳的5种RT抑制剂（7a，7d，7k，7L和7m）的抗HIV-1和细胞毒性研究表明，除化合物7d以外，其他化合物均具有显着的抗HIV-1效力，并具有良好的安全指数。分析了化合物7m的最佳得分姿势，以预测其与野生HIV-1 RT的假定结合方式。