噻吩-3-亚磺酸 | 101250-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 噻吩-3-亚磺酸
• 英文名称: thiophene-3-sulfinic acid
• 英文别名: Thiophen-3-sulfinsaeure；Thiophene-3-sulfinicacid
• CAS: 101250-92-4
• 化学式: C₄H₄O₂S₂
• 分子量: 148.207
• InChiKey: ILWICHKDZXATFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩-3-亚磺酸 、 1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到3-((1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)sulfonyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无添加剂条件下直接取代仲醇和叔醇生成砜

  摘要：

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02188
• 作为产物：
  描述：

  3-thienyl lithium 在 乙醚 、 二氧化硫 作用下， 生成 噻吩-3-亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  Gronowitz, Arkiv foer Kemi, 1958, vol. 13, p. 269,270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient synthesis of 2-chloro-3-substituted quinoxalines by visible-light-induced radical cascade cyclization of <i>ortho</i>-diisocyanoarenes with sulfinic acids
  作者：Palani Natarajan、Partigya、Meena

  DOI：10.1039/d3nj05642b

  日期：——

  ortho-diisocyanoarenes (1) with alkyl(aryl)sulfinic acids (2) and trichloroisocyanuric acid has been developed. Also, a plausible reaction mechanism and synthetic uses of 2-chloro-3-substituted quinoxalines (3) towards a few 2,3-di-unsymmetrically-substituted quinoxalines have been described. This novel approach easily accesses 2-chloro-3-substituted quinoxalines (3) in good yields, without using elevated temperatures

  2-氯-3-取代的喹喔啉 ( 3 ) 是合成 2,3-二不对称取代的喹喔啉（包括喹那西林）的重要前体，喹那西林已被证明可有效对抗多种可移植疾病和癌细胞。尽管事实上有两种方法来生产 2-氯-3-取代的喹喔啉 ( 3 )，但这两种方法都受到高温、金属污染和有毒试剂的阻碍。已经开发出邻二异氰基芳烃 ( 1 ) 与烷基(芳基)亚磺酸 ( 2 ) 和三氯异氰尿酸的可见光诱导自由基级联环化。此外，还描述了2-氯-3-取代的喹喔啉( 3 )对一些2,3-二-不对称取代的喹喔啉的合理反应机理和合成用途。这种新方法可以轻松地以良好的产率获得 2-氯-3-取代的喹喔啉 ( 3 )，无需使用高温或金属或有毒试剂。
• Direct Substitution of Secondary and Tertiary Alcohols To Generate Sulfones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Yanan Liu、Peizhong Xie、Zuolian Sun、Xiangyang Wo、Cuiqing Gao、Weishan Fu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02188

  日期：2018.9.7

  An environmentally benign protocol that affords propargylic sulfones containing highly congested carbon centers from easily accessible alcohols and sulfinic acids with water as the only byproduct is reported. The reaction proceeded via an in situ dehydrative cross-coupling process by taking advantage of the synergetic actions of multiple hydrogen bonds rather than relying on an external catalyst and/or

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。
• Gronowitz, Arkiv foer Kemi, 1958, vol. 13, p. 269,270
  作者：Gronowitz

  DOI：——

  日期：——